При
использовании NaCN в кач-ве реагента, генерирующего HCN, через суспензиюцианида и А1С13 в растворителе и избытке ароматич. соед. пропускают
НС1, затем в реакц. смесь добавляют Н2О или этанол. Предполагается,
что реакция осуществляется по схеме:
Кроме
фенолов и их эфиров, в реакцию, подобную Г. с., вступают ароматич. углеводороды
(бензол, антрацен и др.) и некоторые гетероциклич. соед. (пиррол, фуран,
тиофен и др.).
Р-ция
открыта Л. Гаттерманом в 1898.
Модификация
Адамса-использование Zn(CN)2. В этом случае при пропускании
через реакц. смесь НС1 выделяется HCN и образуется ZnCl2, служащий
катализатором. Используя эту модификацию, можно получать с выходами более
90% альдегиды из фенолов и их эфиров, а также повысить выход реакций с ароматич.
углеводородами. Модификация предложена Р. Адамсом в 1923.
Модификация
Хинкеля-использование комплекса А1С13*2НС1 в хлорбензоле или
дихлорэтане, что позволило формилировать многоядерные ароматич. углеводороды,
напр. фенантрен. Модификация предложена Л. Кинкелем в 1936.
Лит.: Мачинская
И. В., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн.
7, М., 1958, с. 307-65; Трюс У. Э., в кн.: Органические реакции, пер. с
англ., сб. 9, М., 1959, с. 45-81; Органикум, пер. с нем., т. 1, М., 1979,
с. 424-26; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 707-09.
Я. А. Бумагин.