ГИДРАЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонил-гидразиды), соединения
общих ф-л ArSO2NHNRR' и RR'NNHSO2-A-SO2NHNRR',
где R и R'-H, алкил; Аr-фенил и его замещенные, А-фенилен и др.
Г. а.-кристаллы с т. пл. выше 100°С. Хорошо раств. в ацетоне, ограниченно
в спирте, хлороформе, бензоле, не раств. в воде, углеводородах, СС14,
дихлорэтане и др. Разлагаются при 110-150°С, если R = R' = Н разложение
происходит по реакциям:
Первичные продукты распада-арилсульфнновые кислоты ArS(O)OH и диимин HN
= NH. Распад Г. а. инициируют окислители, солиметаллов переменной валентности
в высшей степени окисления. В присут. оснований наблюдается аномальный
распад - с промежут. образованием аминонитренов:
Г. а. восстанавливают спиртовой раствор AgNO3 и раствор Фелинга;
эти реакции используют для их качеств. обнаружения. Разлагаются I2
до диарилдисульфидов Ar2S2, N2 и Н2О,
бромом-до арилсульфонилбромидов ArSO2Br, N2 и НВr.
Гидролизуются при кипячении с водой, разлагаются спиртом. Под действием
Zn в СН3СООН восстанавливаются до арилсульфониламидов ArSO2NH2.
Амфотерны, дают малостабильные соли с кислотами и щелочами. См. также Гидразина
замещенные органические.
Г. а. получают взаимод. арилсульфонилхлоридов с гидразингидратом или
гидразинсульфатом (либо с их орг. производными). Р-ции проводят при температуре
до 20 °С в водных, водно-спиртовых растворах щелочей, Na2CO3,
NaHCO3, CH3COONa или их суспензиях в орг. растворителях.
Г. а. количественно получают также при обработке растворов арилсульфонилхлоридов
в орг, растворителях безводным гидразином при охлаждении.
Г. а.-эффективные порообразователи (газовые числа приведены в табл.)
в произ-ве губчатых резин, пенопластов на основе ПВХ, полиэфиров, полиамидов,
полистирола, полиолефинов, сополимеров стирола с акрилонитрилом и др. Г.
а. обеспечивают тонкую однородную структуру пор, при этом в большинстве
случаев полимеры не обесцвечиваются и не меняют окраски. В некоторых случаях
Г. а. придают изделиям слабый запах. Г. а. применяют также в орг. синтезе
при получении диазоалканов, альдегидов, сульфиновых кислот и аром. углеводородов.
Св-ва Наиб. важных представителей Г. а. приведены в таблице.
СВОЙСТВА АРИЛСУЛФОНИЛГИДРАЗИДОВ
Г. а. горючи, воспламеняются при соприкосновении с искрой. Так, для
4,4'-оксидибензолсульфонилгидразида т. воспл. 162,5СС, ниж.
порог воспламенения пылевоздушной смеси 6,1 г/м3. Хранят Г.
а. при температуре не выше 40 °С в отсутствие влаги и окислителей. Они безвредны
для теплокровных, за исключением метилового эфира n-гидразиносульфонилфенилкарбаминовой
к-ты. Для этого эфира ЛД50 350 мг/кг (крысы, перорально), ПДК
0,05 мг/м3; при концентрации 20-30 мг/м3 (экспозиция
1 ч) вызывает гибель 66% крыс; поражает центр. нервную систему и кроветворные
органы.
Лит.: Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А., Химия органических производных гидразина. Л., 1979; Химические добавки к полимерам. Справочник,
под ред. И. П. МасловоЙ, 2 изд., М., 1981. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.