ГИДРОКСИЛАМИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ. Среди
производных ациклич. ряда (физ. свойства см. в табл.) различают N-производные
(общие ф-лы RNHOH и RR'NOH), О-производные (NH2OR) и N,О-производные
(RNHOR' и RR'NOR") гидроксиламина. Существуют также циклич. Г. п. о. (ф-лы
I и II, R-H, орг. остаток), например оксазиридин. N-Ацилпроизводные
наз. гидроксамовыми кислотами.
Большинство N-замещенных неустойчиво на воздухе, причем дизамещенные,
как правило, стабильнее монозамещенных, арилпроизводные-алкилпроизводных.
Восстановление Г. п. о., применяемое для установления их строения, приводит
к аминам.
N-Арилгидроксиламины при действии разб. кислот превращаются в n-аминофенолы,
что используется для синтеза последних. О-Замещенные применяют для аминированияаминов, например:
Аналогично протекает реакция с фосфинами и сульфидами. Соед. типа RNHOH
получают восстановлениемнитросоединений, N-арилпроизводные - также нуклеоф.
замещением, например:
Циклич. N, О-замещенные синтезируют из N-гидроксиуретана:
где п = 3,4. Тетрагидро-1,2-оксазол и 3,6-дигидро-1,2-оксазин,
относящиеся к этому же типу Г. п. о., образуются соотв. при взаимод. нитронов
с олефинами и нитрозосоединений с бутадиеном:
N-Замещенные, попадая в кровь, превращ. гемоглобин в метгемоглобин,
вызывая кислородное голодание. О-Замещенные - ферментные яды, дезактивирующие
каталазу. Некоторые Г. п. о. проявляют мутагенную и канцерогенную активность.
Лит.: Роберте Дж.С, в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 228-68; Zeeh В., Metzger H., в кн.: Houben-Weyl, Methoden
der organischen Chemie, Bd 10, Tl 1, Stuttg., 1971, S. 1091-1279. И.Е.
Членов.