ИМИНОЭФИРЫ (имидаты), соед. общей ф-лы RC(=NR')OR:, где R и R' - H, Alk, Ar; R: - Alk, Аr; эфиры имидовых кислот (имидокислот) RC(=NR')OH - неустойчивых изомеров первичных или вторичных амидов карбоновых кислот. Известны также И., в которых фрагмент —О—C=N— входит в цикл полностью [напр., D2-оксазолины (ф-ла I) и 5,6-дигидро-1,3-оксазины (II)] или частично [эфиры лактимов (III), иминолактоны (IV)].
При нагр. О-арилсодержащие И. перегруппировываются в N-ариламиды (перегруппировка Чепмена):
Для И. характерны два вида триадной прототропной таутомерии - имин-иминная и имин-енаминная:
И. - основания, в безводной среде образуют с кислотами и алкилгалогенидами иминиевые соли; в присутствии водных кислот легко гидролизуются до карбонильных соед.; подобно последним вступают в конденсации типа альдолъной и кротоновой; обменивают группу NR при реакции с аминами; присоединяют соед. с подвижным атомомводорода, а также реактивы Гриньяра; гидрируются до вторичных аминов; окисляются в амиды.
Получают И. конденсациейальдегидов или кетонов с аминами (в случае арилкетонов требуется применение кислотного катализатора, реакция 1); восстановлениемнитрилов комплексными гидридами (напр., триэтоксиалюмогидридом Na, реакция 2), реакцией нитрилов с металлоорг. соед. (3), а также Хёша реакцией, Штаудингера реакцией, Штиглица реакцией:
И. находят широкое применение в орг. синтезе, особенно в синтезе гетероциклов.
Иногда И. называют гетероциклич. амины с группой NH в цикле, например, этиленимин, триэтиленимин, гексаметиленимин. См. также Шиффовы основания.
Лит.: Общая органическая химия,пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727.