ВИНИЛАЗОЛЫ, производные азолов (имидазола, пиразола. триазола.
тетразола), содержащие винильную группу у атомаазота или углерода. N-B.
- высококипящие жидкости (см. табл.), раствинилазолы в большинстве орг. растворителей,
N-винилимидазол также в воде.
СВОЙСТВА N-ВИНИЛАЗОЛОВ
* Т. пл. 36°С.
С-винилазолы - кристаллы. В ИК-спектрах винильная группа характеризуется поглощением
в областях 960, 1640-1655 и 3110-3160 см-1.
N-B. легко гидрируются, гидролизуются, тиилируются по винильной группе,
полимеризуются в присутствии радикальных инициаторовинилазолы С N-винилимидазолами
галогены взаимод. с образованием молекулярных комплексов по атому N-3.
с N-винилпиразолами и N-винилтриазолами - с образованием продуктов присоединения
по двойной связи винильной группы. Арил- и алкилгалогениды образуют с N-винилимидазолами
продукты кватернизации. С солями переходных металлов и органогалогенидами
элементов IV б подгруппы N-B. образуют донорно-акцепторные комплексы
с центрами координации по атомам N-3 или N-2, полимеризующиеся в присутствии
радикальных инициаторов в металл-полимерные системы. С-винилазолы гидрируются,
бромируются по двойной связи винильной группы, вступают в диеновый синтез.
полимеризуются в присутствии радикальных инициаторовинилазолы
N-B. получают каталитич. присоединением азолов к ацетилену. С-винилазолы - дегидрогалогенированием
соответствующих
галогенэтильных производных или дегидратацией гидроксиэтильных
производных. Количествинилазолы определение винилазолы основано на их гидролизе до ацетальдегида
с послед. иодометрич. титрованием.
Производные N-винилбензимидазола - селективные аниониты, сенсибилизаторы
для полиэтиленовой пленки (напр., ферразол), консерванты. Комплексные соед.
N-B. применяются в медицине (стимуляторы эритропоэза, антигипоксанты).
Лит.: Скворцова ГГ. [и др.], "Химия гетероциклич. соед.", 1971,
№ 7, с. 958-60; Воронков М. Г. [и др.], "Ж. общ. химии", 1976, т. 46, №
2, с. 311-15; Скворцова Г. Г. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52,
винилазолы 8, с. 1826-29; Домни на ЕС. [и др.], Извинилазолы АН СССР, Сер. хим., 1979,
9, с. 2096. Е.С. Домнина.