ЛАКТИДЫ, циклич. сложные эфиры a-гидроксикарбоновых кислот, содержащие две и более группировки —С(О)—О. Называют их как гетероциклич. соед. или в тривиальном назв. гидроксикислоты окончание преобразуют в окончание "ид". Умножающий префикс ("ди", "три" и т.д.) указывает на число молекул кислоты, образующих Л.
Простейшие и наиб. изученные Л. - производные гликолевой кислоты (дигликолиды) общей ф-лы I (см. также табл.). Для этих соед. часто употребляют традиционные назв. без умножающих префиксов, например гликолид (в ф-лe I R-R'''=Н) и лактид (I; R=R''=СН3 и R'=R'''= Н).
Известны также Л. ароматич. и алициклич. кислот, например трисалицилид (ф-ла II) с т. пл. 199 oС. ИК спектры Л. имеют характеристич. полосы в области 1670-1720 см-1 (С=О).
1 В скобках приведена концентрация в г/дл и указан растворитель. 2Т. пл. мезо-формы 42 °С. 3Т. пл. рацемата 134-135°С. 4Т. пл. рацемата 138-140 oС. 5Т. пл. рацемата 64 °С.
По хим. свойствам Л. подобны эфиром сложным. При взаимод. с NH3 или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры; при кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты. Полимеризация дигликолидов приводит к образованию линейных полиэфиров общей ф-лы [—OC(RR')C(O)—]m.
Осн. метод синтеза Л. - циклизация гидрокси- и галогенкарбоновых кислот или их щелочных солей в присутствии триэтиламина, ZnO, Zn-пыли, Sb2O3 или др. Р-цию проводят при высокой температуре в вакууме и получают циклич. олигоэфир, послед. деполимеризация которого приводит к смеси Л., разделяемой перегонкой в вакууме. Несимметричные Л. получают обычно дегидратацией смеси разл. гидроксикислот.
Гликолид и лактид используют главным образом для получения полигликолида и полилактида, применяемых в медицине.
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 109; Schulz R. С., Schwaab J., "Makromolec. Chem.", 1965. Bd 87, p. 90-102; Holten C. H., Lactic acid, N.Y., 1971, p. 221-24. A. K. Хомяков.
