главная > справочник > химическая энциклопедия:

МАНОИЛОКСИДЫ

МАНОИЛОКСИДЫ (8a,13-эпокси-14-лабден), мол. м. 290,43. Известны (13R)-М. (ф-ла I; R = СН₃, R' = СН=СН₂); бесцв. кристаллы; т. пл. 29 °С; [a]_D¹³ +19,6° (этанол), и (13S)-M. (I; R = СН=СН₂, R' = СН₃); бесцв. кристаллы; т. пл. 101°С; [a]_D²⁵ +43,3° (хлороформ).

Не раств. в воде, раств. в орг. растворителях. Обнаружены во мн. хвойных растениях. При гидрировании дают дигидроманоилоксиды. Селеном (13R)-М. дегидрируется в 1,2,5-триметилнафталин, при действии озона и послед. окислении СrO₃ дает норамбреинолид II. Простейший метод синтеза М. - дегидратация склареола кислотами. Некоторые продукты превращения М. обладают сильным запахом амбры и используются в парфюм. промышленности. Лит.: Влад П. Ф., "Успехи химии", 1982, т. 51, в. 7, с. 1129-56. П. Ф. Влад.