ВИНИЛОГИЯ, явление передачи взаимного влияния атомов и групп
атомов по системе сопряженных двойных связей. Винилоги, т.е. соединения
ряда X—(СН=СН)n—Y, обладают сходными хим. свойствами, часто напоминая
первый член ряда X—Y. Напр., подвижность хлора в хлорангидридах кислот (ф-ла
I) сохраняется и в хлорвинилкетонах
(II):
Кретоновый (III) и сорбиновый (IV) альдегиды вступают в конденсацию
за счет атомов
водорода, так же как ацетальдегид (V) - за счет атомов:
С учетом винилогия могут быть объяснены ориентация и взаимное влияние заместителей
в ароматич. и гетероциклич. соединениях. Напр., n-дизамещенные бензолы
- винилоги о-дизамещенных и поэтому обнаруживают сходные с ними
св-ва, в то время как свойства м-дизамещенных резко отличаются. Эффекты атомов
и групп при передаче по системе сопряженных связей ослабевают. Напр., для
электроф. замещения коричной кислоты С6Н5СН=СНСООН и
аналогичных соед. характерны орто- и пара-ориентация, хотя в соответствии
с винилогия должна была бы иметь место мета-ориентация.
Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии,
2 изд., М., 1964, с. 85; Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер.
с англ., М., 1966, с. 449; Fuson R.C., "Chem. Rev.", 1935, v. 16, N 1,
p. 1-27.
хлорвинилкетонах
(II):
атомов
водорода, так же как 
атомов:
