главная > справочник > химическая энциклопедия:

Винные кислоты

Винные кислоты (дигидроксиянтарные кислоты), мол. м. 150,09; бесцв. кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной к-ты; см. ниже):

D-Винная кислота (виннокаменная кислота, винная кислота) - т. пл. 170°С; d₄²⁰1,7598; +11,98° (Н₂О), +0,46° (СН₃ОН); Х₁ 1,3*10^-3, К₂6,9*10^-5 (25°С); растворимость (г в 100 г растворителя): в воде-139,44, этаноле - 20,40 (18°С); раств. в ацетоне. При пиролизе D-винной кислоты образуются пировиноградная СН₃СОСООН и пировинная (метилянтарная) НООССН(СН₃)СН₂СООН к-ты, СО₂. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO₃ до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)₂ с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга. Получают D-винную кислоту действием минер. кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. D-Винную кислоту применяют в пищ. промышленности, медицине, для произ-ва ее эфиров и солей. наз. тартратами. О применении последних см. таблицу.

D,L-Винная кислота (виноградная кислота) из воды кристаллизуется в виде дигидрата 2С₄Н₆О₆*2Н₂О (т. пл. 73 °С), из спирта - в безводной форме (т. пл. 205°С); К₁ 1,02*10^-3, К₂ 4,0*10^-5 (25 °С); растворимость дигидрата (г в 100 г растворителя): в воде - 20,6, этаноле - 2,08 (15°С), эфире - 1,08.

СВОЙСТВА И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТАРТРАТОВ

При нагр. до 130°С с соляной кислотой виноградная кислота частично превращ. в мезовинную. Виноградная кислота образуется в смеси с мезовинной при кипячении раствора D-винной кислоты со щелочью. при окислении фумаровой или сорбиновой кислоты действием КМnО₄, при восстановлении глиоксиловой кислоты Zn в уксусной к-те.

Мезовинная кислота (антивинная кислота)-т. пл. 140°С; d₄²⁰1,666; K₁ 6,0*10^-4, К₂ 1,4*10^-5 (25°С). Образует моногидрат С₄Н₆О₆*Н₂О; растворимость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной кислоты очень хорошо раств. в воде. Образуется мезовинная кислота при продолжит. кипячении всех форм винных кислот в растворах едких щелочей, при окислении малеиновой кислоты (КМnО₄ либо OsO₄) или фенола (КМnО₄). L-Винную кислоту получают расщеплением виноградной кислоты.

Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Рема не X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Терне и А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 120-66; Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 175. © Т.Е.Баева.