главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИОИНДИГО

ТИОИНДИГО [2,2'-бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден), 2,2'-бис-тионафтениндиго], ф-ла I, мол. м. 296,4; коричнево-красные кристаллы; т. пл. 359 °С; не раств. в воде, раств. в конц. H₂SO₄, плохо раств. в некоторых орг. растворителях. При возгонке Т. образуются пары оранжево-красного цвета (l_макс в хлорбензоле 510 нм). В растворе под действием УФ облучения происходит обратимая транс-, цис-изомеризация, сопровождающаяся изменением цвета на оранжевый (l_макс для транс- и цис-форм соотв. 540 и 485 нм).

В промышленности Т. получают превращением антраниловой кислоты в условиях реакции Зандмейера (диазотирование с послед. заменой диазогруппы на SH) в тиосалициловую кислоту, которую алкилируют СlСН₂СООН и сплавляют со щелочью; 2 молекулы образующегося бензо[b]тиофена (в виде Na-соли) конденсируются под действием серы в I:

Известны др. способы получения Т., не имеющие пром. значения: алкилирование тиофенола С1СН₂СООН с послед. окислением и циклизацией; взаимод. тиосалициловой кислоты с 1,2-дихлорэтиленом с послед. циклизацией ClSO₃H; окисление o-меркаптоацетофенона или о-хлорацетофенона соотв. О₂ воздуха или Na₂S_x.

Т., подобно индиго, легко восстанавливается в водно-щелочной среде с образованием водорастворимого лейко-соединения.

Применяют Т. для печати по тканям под назв. тиоинди-го красный С, а также для покрывного крашения кожи и в качестве дисперсного красителя для лавсана. Т. можно использовать для окрашивания шерсти.

Т. синтезировано П. Фридлендером в 1906.

О производных Т. см. Тиоиндигоидные красители.

И. А. Троянов.