главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИРОКСИН

ТИРОКСИН {2-амино-3-[4-(4-гидрокси-3,5-дииодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропионовая кислота, 3,3',5,5'-тетраиодтиро-нин}, мол. м. 776,88; для L-T. т. пл. 235-236 °С (т. пл. рацемата 231 -233 °С); -38°; не раств. в холодной воде, раств. в бутаноле. Т.-гормон щитовидной железы. Природный Т.- L-изомер, физиол. активность которого в 3 раза превышает активность D-изомера.

Физиол. действие Т. многообразно. У человека и высших животных он усиливает энергетич. обмен ( в т.ч. поглощение О₂ тканями, увеличение теплопродукции), влияет на рост и дифференцировку тканей, стимулирует сердечную деятельность, повышает возбудимость нервной системы. У земноводных и некоторых костистых рыб стимулирует метаморфоз. В основе механизма физиол. действия Т. лежит его взаимод. со специфич. рецепторами клеточных ядер и регулирующее влияние на процессы синтеза РНК и белка.

Биосинтез Т. происходит в фолликулах щитовидной железы путем конденсации двух остатков молекул дииодтирози-на, входящих в состав тиреоглобулина - гликопротеина, содержащего ок. 5 тыс. аминокислотных остатков (из них 120-остатки тирозина). Иодирование остатков тирозина осуществляется иодом, который образуется путем ферментативного окисления иодидов, поступающих в щитовидную железу вместе с кровью. Механизм биосинтеза Т., по-видимому, включает окисление остатка дииодтирозина в тирео-глобулине до своб. радикала. Образующиеся в результате синтеза Т. остатки пировиноградной кислоты или серина остаются в составе молекулы тиреоглобулина.

Т. высвобождается в кровь при ферментативном гидролизе молекул тиреоглобулина в лизосомах фолликулярных клеток. В щитовидной железе Т. подвергается частичному деиодированию под действием фермента деиодазы с образованием 3,3',5-трииодтиронина (в 5 раз более активен, чем Т.) и 3,3',5-трииодтиронина (т. наз. обратный трииодтиро-нин; гормонально неактивен), которые также секретируются в кровь. В крови Т. циркулирует в осн. в виде комплекса с белками сыворотки (тироксинсвязывающий глобулин и преальбумин); свободный Т. содержится в небольшом кол-ве. Др. пути инактивации и катаболизма Т.-конъюгирова-ние с глюкуроновой и серной кислотами, а также дезаминиро-вание. Метаболич. превращения Т. осуществляются главным образом в печени и почках.

Биосинтез и секреция Т. находятся под контролем гипофиза (см. Тиреотропный гормон) и гипоталамуса (см. Тиро-либерин). Нарушение секреции Т. приводит к тяжелым эндокринным заболеваниям: недостаток Т.-к кретинизму, микседеме, избыток-к тиреотоксикозу, или базедовой болезни.

L-T. (Na-соль), полученный путем хим. синтеза, а также препарат из высушенных щитовидных желез животных, содержащий Т., под назв. тиреоидин, применяют в медицине.

Лит.: Тиреоидные гормоны, под ред. Я. X. Туракулова, Таш., 1972; Эндокринология и метаболизм, пер. с англ., т. 1-2, М., 1985. А. А. Булатов.