| поиск |
|
| Соединение | R1R' | Мол. м.. | T. пл., 0C | Т.раз-мягч., 0C |
(р-ритель) | ||
| Димиристоилфос-фатидилхолин | СН3(СН2)12С(O) | 677,93 | 236-237 | 90 | +7,0 (хлороформ - этанол) | ||
| Дипальмитоил-фосфатадил-холин | СН3(СН2)14С(О) | 733,93 | 235-236 | 120 | +7,0 (хлороформ) | ||
| Дистеароилфос-фатидилхолин | СН3(СН2)16С(О) | 790,13 | 230-232 | 120 | +6,1 (хлороформ - метанол) | ||
| Диолеонлфос-фатидилхолин | CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O) | 786,13 | - | - | +6,2* (хлороформ - метанол) | ||
Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием кислот и 
-глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).
При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, которые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных веществ в организме животных.
Ф.- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.
Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил- 
-глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.
Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф.- смеси, компоненты которых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование 
-глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных кислот. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил- 
-глицеринов POCl3 и тозилатом холина.
Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил- 
-гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. реакций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.
Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной промышленности.
Лит.: Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.
, где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной кислоты с 16-24 