главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФТАЛИМИД

ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой кислоты, изоиндолин-1,3-дион), мол.м. 147,14; бесцв. кристаллы; т.пл. 238 ⁰C (с возг.); 1,47; -3560 кДж/моль, 186,7 кДж/кг; С_p 1,21 кДж/(кг·К) при 100 ⁰C; m 7,12·10^-30 Кл·м (диоксан, 30 ⁰C); давление пара (Па): 10 (120 ⁰C), 593 (180 ⁰C), 18760 (254 ⁰C). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 ⁰C), 2,2 (100 ⁰C), хорошо раств. в уксусной кислоте, этаноле, водных растворах щелочей, ки пящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl₃.

Ф. обладает свойствами, характерными для имидов дикарбоно-вых кислот: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного раствора NaOH с образованием фталаминовой кислоты (см. Фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой кислоты.

Ф- слабая кислота (рК_а 9,90 при 25 ⁰C); при взаимод. с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из которых практич. значение имеет калиевая соль Ф., применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами Ф. образует N-гало-гензамещенные, которые в присутствии оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка Ф. гипохлоритом Na в щелочном растворе при 80 ⁰C - пром. способ получения антраниловой кислоты:

При действии Sn в растворе HCl Ф. восстанавливается до фталимидина (ф-ла I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 ⁰C - в изоиндол (III).

В промышленности Ф. получают главным образом взаимод. фталевого ангидрида с NH₃. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец которого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH₃,нагревают до 250-280 ⁰C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170-180 ⁰C, отделяют твердый Ф. (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида с мочевиной при 130-140 ⁰C с послед, повышением температуры реакции до ~ 160 ⁰C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 ⁰C (кат.-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты реакции - Ф., диамид фталевой кислоты и фталодинитрил.

Ф. применяют в промышленности для синтеза антраниловой кислоты, пестицидов; N-галогензамещенные Ф.- мягкие галогенирую-щие ср-ва.

T. всп. 214 ⁰C, т. воспл. 530 ⁰C.

Лит.: Ulmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.

С.И. Диденко.