главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, группа красителей на основе хинофталона, или хинолинового желтого (ф-ла I). X. к. имеют чистую зеленовато-желтую окраску; при действии на них CH₃ONa в СН₃ОН или H₂SO₄ образуют соли красного цвета.

X. к. получают конденсацией 2-метилхинолина (хинальдина; II) или его производных с ангидридами ароматич. орто-дикарбоновых к-т в расплаве при 200-220 °С в присутствии ZnCl₂ или в орг. растворителе (напр., о-дихлорбензоле) при 180 °С без катализатора; образующиеся производные изохинофталона (III) перегруппировываются в хинофталон (показана наиб. вероятная таутомерная форма):

При сульфировании I образуются кислотные X. к., содержащие группы SO₃H в положениях 5-8; из-за низкой устойчивости к свету эти красители и лаки на их основе потеряли свое значение.

Большей устойчивостью к свету, а также более интенсивной окраской обладают производные 3-гидроксихинофталона (IV). Последние получают взаимод. 3-гидроксихинальдин-4-карбоновой кислоты с офталевым ангидридом; образующаяся З-гидроксихинофталон-4-карбоновая кислота декарбоксилируется в условиях реакции.

Краситель IV благодаря способности легко возгоняться широко применяют в термопереводной печати, он также ограниченно пригоден в качестве дисперсного красителя, однако, при крашении полиэфирного волокна по некоторым совр. способам, требующим нагревания до ~ 200 °С, неприменим из-за сублимации в условиях крашения. Для повышения устойчивости к сублимации IV бромируют в положение 4 (4-бром-З-гидроксихинофталон - один из самых ценных желтых дисперсных красителей) либо используют IV, замещенные в индандионовом фрагменте на разл. заместители, например атомы галогена в положениях З'-6', алкоксикарбонильную или карбамоильную группу в положении 4' (для синтеза этих соед. применяют соответствующие производные фталевого ангидрида).

В качестве зелено-желтых пигментов используют соед. ф-лы V, содержащие фталимидный (или тетрагалогенфталимидный) остаток. Их получают взаимод. 8-аминохинальдина с фталевым ангидридом или его тетрагалогенпроизводным.

Несмотря на ограниченность цветовой гаммы X. к. сохраняют практич. значение благодаря простоте синтеза и хорошим колористич. свойствам.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, ч. 2, Л., 1957, с. 1367-71.

Л. В. Аринич.