главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЦЕРАМИДЫ

ЦЕРАМИДЫ, липиды общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH₂OH, где R - алкил, алкенил C₁₃ - C₁₇; R' - алкил, алкенил С₁₅ - С₂₅.

Ц.- твердые или воскоподобные вещества, хорошо раств. в СНС1₃, СН₃ОН и их смесях. Ц. склонны к внутримол. циклизациям с образованием -оксазолинов и продуктов их дальнейшего превращения.

Ц. встречается в природе как в своб. состоянии в печени, селезенке, эритроцитах, так и в составе сфинголипидов и имеют D-эритро-конфигурацию.

При биосинтезе Ц. образуются из сфингозинов RCH(OH)CH(NH₂)CH₂OH и ацил-КоА в присутствии N-ацилтрансферазы и являются предшественниками сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и т. п.

Ц. выделяют при кислотном гидролизе сложных сфинголипидов или синтезируют селективным N-ацилированием сфингозинов ацилхлоридами в ацетатном буфере при рН 7,3. Ц. служат удобными исходными соед. при синтезе сфинголипидов через бензоилцерамиды RCH(OCOC₆H₅)CH(NHCOR')CH₂OH, которые получают с выходом более 70% путем последоват. тритилирования, бензоилирования и детритилирования Ц. без выделения промежут. соед.

Лит.: Препаративная биохимия липидов, под ред. Л. Д. Бергельсона, Э. В. Дятловицкой, М., 1981; Химия липидов, М., 1983; Sphingo lipid biochemistry, eds. J.N. Kanfer, S. Hakomori, N. Y.- L., 1983; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Harwood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986.

E. H. Звонкова.