главная > справочник > химическая энциклопедия:

Акриловая кислота

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота) СН₂=СНСООН, молекулярная масса 72,06; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d²⁰₄1,0511, n²⁰_D 1,4224; C_v2,76 кДж/(кг*К) при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С; H⁰_обр -384,6 кДж/моль, Н⁰_сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10^-5 (25°С). Раств. в воде. спирте. СНС1₃, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры акриловой кислотой называют акрилатами.

Акриловая кислота обладает химическими свойствами, присущими карбоновым кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры. амиды и пр. Она также вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd акриловая кислота превращается в пропионовую кислоту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислотаучаствует в диеновом синтезе. Конденсируется с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (реакция Меервейна): n-ClC₆H₄N₂Cl +

СН₂^СНСООН n-С1С₆Н₄СН=СНСООН

+ НС1 + N₂. При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН 1) образует полиакриловую кислоту [—СН₂—СН(СООН)—]_n. Сплавление с КОН приводит к уксусной и муравьиной кислотам.

Методы получения акриловой кислоты: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена.

Взаимодействие этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присутствии водного раствора H₂SO₄; окисление акролеина кислородом воздуха в присутствии ванадиевых кислот (HVO₃, H₄V₂O₇) при 20-34°С; взаимодействует по реакции:

и др.

Акриловая кислота применяется в производстве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.

Акриловая кислота раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м³. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. ©А. В. Девекки.

Дополнительная информация: "Акриловая кислота: химические и физические свойства".