Акриловая кислота (пропеновая кислота, этиленкарбоновая кислота) СН2=СНСООН, молекулярная масса 72,06; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d2041,0511, n20D1,4224; Cv2,76 кДж/(кг*К) при 25°С, давлениепара 4,13 гПа при 20°С; H0обр -384,6 кДж/моль, Н0сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10-5 (25°С). Раств. в воде. спирте. СНС13, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры акриловой кислотой называют акрилатами.
Акриловая кислота обладает химическими свойствами, присущими карбоновым кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры. амиды и пр. Она также вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd акриловая кислота превращается в пропионовую кислоту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных
производных. Как диенофил акриловая кислотаучаствует в диеновом синтезе. Конденсируется с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (реакция Меервейна): n-ClC6H4N2Cl +
СН2^СНСООН n-С1С6Н4СН=СНСООН
+ НС1 + N2. При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН 1) образует полиакриловую кислоту [—СН2—СН(СООН)—]n. Сплавление с КОН приводит к уксусной и муравьиной кислотам.
Методы получения акриловой кислоты: парофазное окислениепропиленакислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена.
Взаимодействие этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присутствии водного раствора H2SO4; окисление акролеинакислородомвоздуха в присутствии ванадиевых кислот (HVO3, H4V2O7) при 20-34°С; взаимодействует по реакции:
и др.
Акриловая кислота применяется в производстве полиакриловой кислоты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.
Акриловая кислота раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м3. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.