главная > справочник > химическая энциклопедия:

Акролеин

Акролеин (пропеналь, акриловый альдегид) СН₂=СНСНО, бесцв. жидкость с удушливым запахом; т. пл. от -86,5 до -88°С, т. кип. 52,7°С; d₄²⁰ 0,838, n_D²⁰1,4013; 0,329 мПа (20°С); 27,6 мН/м (20°С); С⁰_p 2,14 кДж/моль; H⁰_обр -107 кДж/моль, Н⁰_сгор -1630 кДж/моль; давление пара (МПа): 0,145 (5°С), 0,905 (50°С); 9,99*10^-30 Кл-м. Раств. во многих орг. растворителях, воде (21,4% по массе). Образует азеотроп с водой и метанолом с т. кип. соотв. 52,36°С (97,4% акролеина) и 51,5°С (84,5% акролеина), а также тройной азеотроп с т. кип. 51,2°С (85,7% акролеина, 13,4% СН₃ОН).

Акролеин вступает во все реакции, характерные для альдегидов и непредельных соединений. Проявляет свойства диенофила в диеновом синтезе.

С алкил- и арилвиниловыми эфирами реагирует как диен.

Акролеин легко взаимод. с водой, спиртами и орг. кислотами: СН₂=СНСНО + ROH -> ROCH₂CH₂CHO. Нуклеоф. присоединение протекает по углеродному атому, например:

Взаимодействие акролеина с галогеноводородами приводит к галогенпропионовому альдегиду, с галогенами-к галогенакролеину.

В отсутствие ингибиторов акролеин способен при комнатной температуре к взрывной полимеризации с образованием неплавкого и нерастворимого диакрилакролеина. Ингибиторы полимеризации -полифенолы. При нагр. до 150^СС акролеин димеризуется с образованием 2-формил-2,3-дигидропиранакролеина. Акролеин сополимеризуется с разл. мономерами, например с акриламидом, акрилонитрилом, винилацетатом, 2-винилпиридином, винилбутиловым эфиром. Полимеризуется в присутствии как радикальных, так и ионных катализаторов с образованием полимеров разл. структуры. p>Синтезируют акролеин дегидратацией глицерина или окислением аллилового спирта.

В промышленности акролеин получают: конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300-320 °С в газовой фазе в присутствии SiO₂, пропитанного раствором Na₂SiO₃; окислением пропилена кислородом воздуха в присутствии водяного пара на висмут-молибденовых кат. (соотношение пропилен : воздух : водяной пар составляет 1:10:2; конверсия пропилена-96%; побочные продукты-акриловая кислота и ацетальдегид).

Акролеин применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, пиколина, аминокислот (метионина, протеина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Полиакролеин и его Na-соли-эмульгаторы, структурирующие агенты почв; лактонные производные полиакролеина улучшают свойства бумаги и текстильных изделий.

Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; обладает токсич. действием; ПДК в воздухе 0,7мг/м³. Т. всп. акролеина 29°С; КПВ 2,8-31% по объему.

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 50-54; Паушкин Я. М., Технология нефтехимического синтеза, ч. 1, М., 1973; Ullmanns. Enzyclopadie. 4 Aufl, Bd 3, Munch.-В., 1974, S. 72. © B.M. Гаврилова

Дополнительная информация: "Акролеин: химические и физические свойства".