Гексаметилентетрамин (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы. решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, С—Н 0,117нм; d4251,27; -133,5 кДж/моль, — 4220 кдж/моль; рКа6,3 (вода; 25°С). Возгоняется в вакууме выше 230°С, на воздухе при 280°С обугливается. Раств. в воде. образует моногидрат, устойчивый при температурах ниже 14°С. Р-римость (г в 100 мл растворителя): в воде.81,3 (при повышении температуры растворимость уменьшается); хлороформе-13,4; метаноле-7,3; этаноле-2,9. Плохо раств. в эфире, бензоле. СС14.
Со слабыми
к-тами гексаметилентетрамин дает малоустойчивые соли. сильными кислотами разлагается на NH3
и формальдегид. к действию растворов щелочей устойчив. Гексаметилентетрамин - слабый нуклеофил:
при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные
гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины
(см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе.в альдегиды (см.
Соммле
реакции).
Раствор
гексаметилентетрамина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращ.
аминов в альдегиды или кетоны.
С фенолом
гексаметилентетрамин взаимод. в присутствии глицеринборной кислоты с образованием о- или,
если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция).
Ароматич.
углеводороды при нагр. с гексаметилентетрамином в присутствии трифторуксусной кислоты превращ. в альдегиды.
СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ
При
нитровании дымящей HNO3 в присутствии NH4NO3 и
уксусного ангидрида гексаметилентетрамин образует ЕВ-гексаген.
В промышленности
гексаметилентетрамин получают выпариванием в вакууме смеси формальдегид. и NH3.
Количественно его определяют титрованием NH3, выделившегося
при кислотном гидролизе. Гексаметилентетрамин - лек. препарат (напр., уротропин, кальцекс),
антисептич. ср-во; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии;
фунгицид; исходный продукт в произ-ве ВВ. В аналит. химии гексаметилентетрамин применяется
для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). Гексаметилентетрамин горюч и используется как
"сухой спирт". Впервые гексаметилентетрамин синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH3
и полиформальдегида.