ГЕКСАФТОРПРОПИЛЕН (перфторпропилен, мономер-6) CF3CF=CF2, мол. м. 150,02; бесцв. газ. т. пл. - 156,2°С, т. кип. -29,4°С; d4-401,565; tкрит85°C, pкрит3,15 МПа, dкрит0,6 г/см3; давлениепара (МПа): 0,102 (-29°С), 0,215 (10°С), 0,613 (20°С), 1,003 (40°С), 1,82 (60°С).
гексафторпропилен-типичный
представитель перфторолефинов (см. Фторолефины). С нуклеоф. агентами
легко образует продукты замещения и присоединения, например:
Взаимод.
гексафторпропилен с ионными фторидами в апротонных полярных растворителях приводит к аниону
(CF3)2CF, который легко реагирует с электроф. агентами,
напр.:
В отсутствие
электроф. агентов анион взаимод. с гексафторпропилен, образуя димеры (CF3)2CFCF=CFCF3,
(CF3)2C=CFC2F5 и тримеры C9F18
(смесь изомеров).
К гексафторпропилен
способны присоединяться сильные электрофилы, например:
В некоторых
р-циях образуется промежут. перфтораллильный катион. например:
По радикальному
механизму гексафторпропилен галогенируется, легко присоединяет H2S, NaHSO3,
спирты, простые эфиры (атака направляется на CF2-rpyппy), например:
гексафторпропилен практически
не дает гомополимеров. Выше 250 °С в замкнутой системе образует смесь 1,2-
и 1,3-перфтордиметилциклобутанов. В реакции Дильса -Альдера служит диенофилом.
Для
гексафторпропилен ПДК 5 мг/м3; летальная концентрация 0,3% по объему (крысы,
экспозиция 4 ч). Не образует взрывоопасных смесей с воздухом.
Впервые
получен А. Хэнне и Т. Валкесом в 1945.
Лит.:
Кнунянц
И. Л., Полищук В. Р., "Успехи химии", 1976, т. 45, № 7, с. 1139-76; Паншин
Ю. А., Малкевич С. гексафторпропилен, Дунаевская Ц. С., Фторопласты, Л., 1978, с. 6, с.
14-16. Л. С. Герман.