главная > справочник > химическая энциклопедия:

Глутаминовая кислота

Глутаминовая кислота ( аминоглутаровая к-та, Glu, E) HOOCCH₂CH₂CH(NH₂)COOH, мол. м. 147,13; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247-249°С (с разл.); + 32° (1 г в 100 мл 6 н. НС1). Для D-изомера т. пл. 313^оС (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле. не раств. в эфире. При 25 °С рК_а 2,19 , 4,25 , 9,67 (NH₂); р/ 3,08.

По хим. свойствам глутаминовая кислота - типичная алифатич. аминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, кислоту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. карбоксильная группа, в некоторых случаях, например у прир. трипептида глутатиона,- аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с NН₂-группой защищают карбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присутствии кислот. Группу СООН остатков глутаминовой кислоты в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты.

L-Глутаминовая кислота встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Р-ция L-глутаминовой кислотаы + + NН₃ + АТФ глутамин + АДФ + Н₃РО₄ (АДФ-аденозиндифосфат) играет важную роль в обмене NH₃ у животных и человека. В организме декарбоксилируется до аминомасляной кислоты, а через цикл трикарбоновых кислот превращ. в янтарную к-ту. L-глутаминовая кислота - предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К⁺ в центр. нервной системе.

Глутаминовая кислота - кодируемая аминокислота. заменимая. Биосинтез L-глутаминовой кислоты осуществляется из кетоглутаровой к-ты: NH₃ + НООСС(О)СН₂СН₂СООН + НАДФН L-глутаминовая кислота + НАДФ, где НАДФН и НАДФ-соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В промышленности ее получают гл. обр. микробиол. синтезом из кетоглутаровой к-ты. В спектре ЯМР L-глутаминовой кислоты в D₂O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у атома С составляют 3,792, у и атомов-соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль глутаминовой кислоты, напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. промышленности, соли Са и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое производство L-глутаминовой кислоты ок . 270 тыс т/год (1982). © В.В.Баев.