Гомологический ряд, последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологическую разность), чаще всего метиленовую группу —СН2—. Члены гомологического ряда называют гомологами.
Примеры гомологическог ряда: ряд алканов (общая формула СnН2n+2)-метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8 и т.д.; алкенов (СnН2n)-этилен С2Н4, пропилен С3Н8 и т.д.; одноосновных насыщенных спиртов (СnН2n+1ОН)-метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН и т.д.
В полимергомологических рядах различие между однотипными макромолекулами определяется кол-вом слагающих их мономерных звеньев, например групп —CF2—
в политетрафторэтилене, —СНС1СН2— в поливинилхлориде. Последовательность соединений с сопряженными двойными связями. каждый член которой отличается от соседнего на группу —СН=СН—, образует так называемый винилогичический ряд.
В гомологических рядах многие физические свойства закономерно изменяются. Например, температуры кипения в середине ряда соединений с неразветвленной цепью (С5-С14) различаются у соседних гомологов на 20-30°С; гомологической разности —СН2—соответствует возрастание теплоты сгорания на 630-640 кДж/моль и молекулярной рефракции на 4,6 для D-линии натрия. У высших членов гомологического ряда эти различия постепенно сглаживаются.
При общности для членов одного гомологического ряда многих химических свойств и способов получения им иногда присущи различия. Особенно заметны отклонения от типичных свойств у первых членов гомологического ряда Так, малоновая кислота НООССН2СООН легко декарбоксилируется при нагревании, тогда как соседний с ней член ряда – янтарная к-та НООССН2СН2СООН в аналогичных условиях образует циклический ангидрид. Константа диссоциации муравьиной кислоты НСООН примерно в 12 раз больше, чем уксусной СН3СООН и др. ее гомологов. Метанол СН3ОН по токсичности резко отличается от остальных спиртов своего гомологического ряда Формальдегид СН2О при действии щелочи претерпевает реакцию Канниццаро, остальные альдегиды жирного ряда в этих условиях осмоляются.
К понятию гомологического ряда близко примыкают понятия об изологических и генетических рядах. Изологический ряд - последовательность соединений с одинаковыми функциональными группами, но с возрастающей ненасыщенностью (изологическая разность - 2Н). Примеры: этан-этилен-ацетилен; циклогексан-циклогексен-циклогексадиен-бензол. Генетический ряд содержит соединения с одинаковым числом атомовуглерода, но разными функциональными
группами, например этан -этилхлорид- этанол - ацетальдегид - уксусная кислота.
Лит.: Жданов Ю. А., Гомология в органической химии. [М.], 1950.
