Новости химической науки > Click-chemistry без медного катализатора

Исследователи из Голландии разработали биологически совместимую click-реакцию, которая может привести к разработке новых контрастных агентов для получения улучшенных 3D-образов раковых опухолей.

В сlick chemistry часто используются медьсодержащие катализаторы, однако, производные меди токсичны для большинства организмов, по этой причине исследователи пытаются найти процессы сlick chemistry, протекающие без меди.

Ароматическое соединение с двумя уходящими группами реагирует с азидом, образуя бензотиазол. (Рисунок из Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3461)

Для решения этой задачи Бен Феринга (Ben Feringa) из Университета Гронингена осуществил реакцию ароматического соединения, заместителями в котором являлись две уходящие группы, с различными функционализированными азидами. Реакция приводила к образованию бензотриазолов. Реакцию можно активировать фторидами в сочетании с комплементарным им краун-эфирами, в результате получается продукт сочетания с выходом 82%. Такого выхода удалось достичь при комнатной температуре без использования медьсодержащих катализаторов. Феринга отмечает, что представленная им работа является лишь первым шагом в направлении создания альтернатив для медь-катализируемых процессов сlick chemistry.

Дэвид Джексон (David Jackson), исследовательские интересы которого лежат в области оптимизаций методов синтеза экологически чистых химических процессов высоко оценивает работу голландских коллег. Он отмечает, что бензолтриазольный цикл представляет собой интересное вещество для химии живых объектов. Тем не менее, с использованием существующих методов получить килограммовые количества соединений, содержащих бензолтриазольный фрагмент, достаточно сложно. Джексон уверен, что новый метод синтеза производных бензолтриазола, несомненно, найдет свое применение.

Источник: Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3461, DOI: 10.1039/b812403e

метки статьи: #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез