Новости химической науки > Левитация разделяет энантиомеры

Группа исследователей из США продемонстрировала, что с помощью магнитной левитации можно разделить кристаллы, образованные энантиомерно чистыми веществами и кристаллы, образованные рацемическими смесями.

Выделение и очистка энантиомерно чистых соединений представляет собой задачу исключительной важности для фармацевтической промышленности. Дело в том, что зачастую за терапевтические эффекты определенного лекарственного вещества отвечает только один из энентиомеров, в то время как остальные в лучшем случае не обладают биологической активностью, а в худшем – могут быть токсичными для организма, проявлять мутагенные или тератогенные свойства. Чаще всего для выделения целевого энантиомера из рацемической смеси и очистки этого энантиомера от побочных оптических изомеров проводят с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Рисунок из Chem. Commun., 2014, DOI: 10.1039/c4cc02604g

Обычно кристаллы, образованные энантиомерно чистой формой вещества и кристаллы рацемата различаются по плотности из-за различного способа упаковки молекул в кристаллическую решетку. Это различие в плотности позволяет добиться того, чтобы в парамагнитной среде эти кристаллы могли левитировать на разной высоте; различные «эшелоны» левитации разных кристаллов можно организовать за счет балансировки напряженности магнитного поля. Соответственно, кристаллы, которые сами разделились по высоте, проще отделить друг от друга.

Разделение смеси S-ибупрофена (красная стрелка) и RS-ибупрофена (желтая стрелка) с помощью магнитной левитации. (Рисунок из Chem. Commun., 2014, DOI: 10.1039/c4cc02604g)

Использование четырех последовательных сессий по разделению с помощью магнитной левитации [magnetic levitation (MagLev)] исследователи из группы Аллана Майерсона (Allan Myerson) из Массачусетского технологического института смогли разделить смесь 1:1 S- и RS-ибупрофена до энантиомерной чистоты в 99.2%.

Сиед Ривзи (Syed Rizvi), специалист по разделению хиральных соединений и анализу фармацевтических композиций, отмечает, что разделение хиральных антиподов, особенности в процессе разработки новых лекарственных препаратов требует достаточно трудоемких усилий опытных специалистов. В связи с этим обстоятельством можно отметить, что методика магнитной левитации представляет собой достаточно простой и дешевый метод очистки и имеет все шансы стать обычным методом разделения хиральных соединений.

Тем не менее, несмотря на простоту, использование магнитной левитации для разделения в больших масштабах пока еще невозможно без решения целого ряда задач. Во-первых, необходимо, что энантиомерно чистые кристаллы и кристаллы рацемата должны обладать различной плотностью, во-вторых, эти кристаллы не должны слипаться друг с другом. Сам Майерсон отмечает, что, скорее методика может применяться не на стадии производства лекарственных препаратов, а на стадии их предварительных исследований в рамках лаборатории.

В настоящее время Майерсон работает над изучением возможности применения магнитной левитации для очистки других хиральных соединений, надеясь также расширить методику на разделение продуктов совместной кристаллизации.

Источник: Chem. Commun., 2014, DOI: 10.1039/c4cc02604g

метки статьи: #биохимия, #влияние магнитного поля, #органическая химия