Новости химической науки > Химия меркаптанов без запаха

Каталитическая система Pd/NHC, разработанная в лаборатории Валентина Ананикова (Valentine P. Ananikov) из ИОХ РАН, может стать основой альтернативной технологии выделения и последующего использования серосодержащих соединений из нефти.

В настоящее время различные соединения серы активно востребованы в создании новых материалов в фотонике, оптике, фармацевтической промышленности, органической химии и нанотехнологиях.

Производные серы, безусловно, самый доступный ископаемый источник функциональных молекул в природе. Серосодержащие соединения находятся в качестве примесей в нефти и их суммарное количество весьма велико. К сожалению, до сих пор нет эффективных способов выделения производных серы из сырой нефти, вследствие чего нефтяная промышленность ежегодно теряет миллионы тонн ценных прекурсоров органического синтеза, вынужденно переводя их в молекулярную серу.

Правильный катализатор позволят собрать урожай даже из молекул тиолов. (Рисунок: ©: AnanikovLab.ru)

В лаборатории Валентина Ананикова разработан уникальный палладиевый катализатор. Комплекс палладия с N-гетероциклическим карбеновым лигандом (Pd/NHC) ускоряет конверсию тиолов в виниловые мономеры - полезные компоненты нового поколения полимерных материалов. Новый катализатор позволил вовлечь в превращение даже весьма сложные в обращении низкомолекулярные тиолы, такие как EtSH и PrSH. Целевой продукт реакции может быть получен непосредственно после завершения реакции и отделения катализатора.

Структура катализатора (Рисунок: ©: AnanikovLab.ru)

Исследования механизма реакции выявили ключевую роль нуклеарности комплексов переходных металлов в каталитическом цикле. В то время как биметаллический комплекс палладия реагирует медленно, моноядерный комплекс обеспечивает быструю и селективную реакцию. Полученные результаты связаны с проблемой эволюции катализатора и явлением зарождения наночастиц при протекании каталитической реакции – такие закономерности были обнаружены в результате прежних работ исследователей из ИОХ.

Созданная исследователями каталитическая система позволяет эффективно конвертировать алкины и тиолы в виниловые тиоэфиры - стабильные мономеры, с которыми легко работать, и, что не менее важно, не имеющими неприятного запаха.

Источник: ACS Catal. 2015, 5, 7208; DOI: 10.1021/acscatal.5b01815

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #химическая технология, #элементоорганическая химия