Стерически ослабленная связь C-C

[Reizen]

Извините за такой "школьный" вопрос, но вот вылетело из головы! И никак не могу вспомнить.

Какие бывают производные этана со стерически ослабленной связью С-С ? Например, Br3C-CBr3 - будет в нём связь C-C сильно удлиннена из-за отталкивания заместителей друг от друга? И если нет, то какие нужно взять заместители?

Мне нужно именно так, чтобы связь C-C стерически "истончалась", без всякой стабилизации образующихся при разрыве этой связи радикалов (или ионов). И, конечно, хотелось бы заместители найти не слишком электроотрицательные/поляризуемые/как-то ещё влияющие...

[Droog_Andrey]

В перфтортетраметилбутане сие имеет место быть. Кажется, где-то в этой теме проскакивала ссылка на статью о его получении:

viewtopic.php?f=11&t=27012

[Upstream]

А несуществующий по этой самой причине гексафенилэтан - куда ещё наглядней? Гугль раздаёт целую главу, посвящённую этому соединению:

Код: Выделить всё

http://books.google.ru/books?id=whdw2qlXjD0C&pg=PA118&lpg=PA118&dq=hexaphenylethane&source=bl&ots=IO0DYnguWk&sig=rfCc4GWiMCnFsXo0ndw1Elr7rOU&hl=ru&ei=vD6oSqryIZDs-AaDvKXJCA&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1#v=onepage&q=hexaphenylethane&f=false

[Droog_Andrey]

Можно и более коротким URL сделать: http://books.google.ru/books?id=whdw2qlXjD0C&pg=PA118

Правда, тут просили, чтоб без стабилизации обломков...

[Reizen]

Да, про трифенилметилен я уже вспомнил... хочется другое - просто чтобы связь удлинялась без обеднения электронной плотности.

В перфтортетраметилбутане сие имеет место быть.

А вы именно эту структуру считали? Какая там длина "центральной" связи?

P.S.: Я почему интересуюсь - есть такая банальная мысль посмотреть "бэйдеровские" параметры связи. Поэтому и ищу своего рода "эталон".

[Droog_Andrey]

Нет, перфтортетраметилбутан я не считал. Но зато считал перхлорнеопентан, см. в той же ветке. Правда, он не получен (и вряд ли будет получен).

[Reizen]

Да, этот - пер-хлор-неопентан я видел... интересная у вас идея насчёт пространственной ароматичности.

Придётся пробовать производное гексаметилэтана (знаю, что неправильно назвал, но так понятнее, чем "тетраметилбутан" ). Там, правда, будет путаница с поворотами заместителей, но её, конечно же, не избежать.

[VTur]

Может вот это чем поможет. Основная изюминка в этой молекуле, что при 26 ядрах (атомах) бейдеровский анализ показывает наличие 28 связевых путей (читай химических связей). Пытался разговаривать с нашими химиками, те наотрез отказываются меня понимать.

(CH3)3C-C(CH3)3.rar

[Droog_Andrey]

Про сферическую ароматичность это вовсе не моя идея

[amge]

А в гекса(t-Bu)этане длина С-С "связи" за 6 ангстрем (это, конечно, расчет, прикола ради)

[Reizen]

Может вот это чем поможет. Основная изюминка в этой молекуле, что при 26 ядрах (атомах) бейдеровский анализ показывает наличие 28 связевых путей (читай химических связей). Пытался разговаривать с нашими химиками, те наотрез отказываются меня понимать.

(CH3)3C-C(CH3)3.rar

За геометрию спасибо, я как раз собирался руками рисовать А *.sum файл мне открыть нечем, у нас AIM2000 установлен.

Посмотреть на этот результат всё же интересно, поэтому вы не могли сохранить его в *.aim -формате?

[VTur]

Посмотреть на этот результат всё же интересно, поэтому вы не могли сохранить его в *.aim -формате?

Может в *.wfn скинуть? Могу попытаться сделать *.cube файл. До AIM 2000 денег нет.