Хиральные TLC

физико-химические методы исследования, методики и другие вопросы аналитической химии
analytical chemistry, analysis and techniques for professionals
Ответить
Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Хиральные TLC

Сообщение FOX-7 » Пт ноя 18, 2005 1:43 pm

Уважаемые Коллеги!
Может кто знает о существовании хиральных пластин для ТСХ?

Валерия
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Ср окт 12, 2005 10:47 pm

Сообщение Валерия » Пт ноя 18, 2005 2:40 pm

я различаю изомеры на обычных пластинах. использую специальный проявитель для кислород-содержащих соединений.
особенно хорошо видно если делить изомеры на колонке.
на прластине они выходят одного цвета и Rf почти одинаковый.

или что ты имеешь в виду??

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Хиральные TLC

Сообщение avor » Пт ноя 18, 2005 4:38 pm

FOX-7 писал(а):Уважаемые Коллеги!
Может кто знает о существовании хиральных пластин для ТСХ?
Их существование не пртиворечит известным законам природы. :)

Vetal
Сообщения: 420
Зарегистрирован: Ср июн 29, 2005 7:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Vetal » Пт ноя 18, 2005 7:08 pm

Валерия писал(а):я различаю изомеры на обычных пластинах. использую специальный проявитель для кислород-содержащих соединений.
особенно хорошо видно если делить изомеры на колонке.
на прластине они выходят одного цвета и Rf почти одинаковый.

или что ты имеешь в виду??
Наверно имеютса ввиду не изомеры, а энантиомеры...

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Хиральные TLC

Сообщение FOX-7 » Пн ноя 21, 2005 12:39 pm

avor писал(а):
FOX-7 писал(а):Уважаемые Коллеги!
Может кто знает о существовании хиральных пластин для ТСХ?
Их существование не противоречит известным законам природы. :)
Хотелось бы знать больше. Кто производит, для каких классов соединений какие марки подходят. Ест-но речь идет о делении энантиомеров.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Пн ноя 21, 2005 12:42 pm

Валерия писал(а):я различаю изомеры на обычных пластинах. использую специальный проявитель для кислород-содержащих соединений.
особенно хорошо видно если делить изомеры на колонке.
на прластине они выходят одного цвета и Rf почти одинаковый.

или что ты имеешь в виду??
Какой проявитель Вы используете для кислород-содержащих соединений?

Валерия
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Ср окт 12, 2005 10:47 pm

Сообщение Валерия » Пн ноя 21, 2005 1:04 pm

90 мл EtOH
5 мл H2SO4
5 мл анисового альдегида
0,25 мл уксусной кислоты

нанести и прогреть

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Пн ноя 21, 2005 1:23 pm

Валерия писал(а):90 мл EtOH
5 мл H2SO4
5 мл анисового альдегида
0,25 мл уксусной кислоты

нанести и прогреть
Какого типа кислородные соединения вы определяете? Не для всех же эта система работает? Какова роль анисового альдегида?

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт ноя 22, 2005 5:22 am

Про ТСХ пластинки с хиральным адсорбентом я лично не слышал. ТСХ пластинку после использования выкидывают в отличие от колонки для ВЭЖХ и поэтому мне кажется, что их очень невыгодно использовать и производить. :? Если ещё при этом учесть, что современный колонки с размерами 2 мм х 10 см требуюи не так уж много адсорбента... точно не выгодно... хотя, тот силикагель что идёт на пластинки (пусть даже модифицированый чем-нибудт хиральным) и то извращение из силикагеля, которое идёт на колонки (а кроме силикагеля там ещё другие материалы могут использовать) - это две большие разницы по размеру частиц, пор и прочего.

Роль анисового альдегида мне кажется такой. Он образует ацетали или полуацетали с адсорбированой молекулой. Далее нужно учесть что проявление пятен происходит при нагревании. Ну и, ИМХО, другая молекула анисового алтдегида конденсируется с ароматическим остатком анисового алтдегида адсорбированой молекулы с образованием цветных катионов... или какието олигомеры подобные получаются :?

Я этой смесью свои углеводы проявляю.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Вт ноя 22, 2005 12:06 pm

Cherep писал(а):Про ТСХ пластинки с хиральным адсорбентом я лично не слышал. ТСХ пластинку после использования выкидывают в отличие от колонки для ВЭЖХ и поэтому мне кажется, что их очень невыгодно использовать и производить. :? Если ещё при этом учесть, что современный колонки с размерами 2 мм х 10 см требуюи не так уж много адсорбента... точно не выгодно... хотя, тот силикагель что идёт на пластинки (пусть даже модифицированый чем-нибудт хиральным) и то извращение из силикагеля, которое идёт на колонки (а кроме силикагеля там ещё другие материалы могут использовать) - это две большие разницы по размеру частиц, пор и прочего.

Роль анисового альдегида мне кажется такой. Он образует ацетали или полуацетали с адсорбированой молекулой. Далее нужно учесть что проявление пятен происходит при нагревании. Ну и, ИМХО, другая молекула анисового алтдегида конденсируется с ароматическим остатком анисового алтдегида адсорбированой молекулы с образованием цветных катионов... или какието олигомеры подобные получаются :?

Я этой смесью свои углеводы проявляю.
Насчет хиральных пластин TLC я понял, однако все дело не только в экономике. Например, для колонки прибор нужен, а для пластины TLC практически ничего. По-видимому, возможно, и есть где-то все это, но мы пока не знаем, или будет когда-нибудь - тогда подождем.

Похоже, что эта система для спиртов и им подобных, а не для всех O-compound-ов. Почему анисовый - приятно пахнет? Если взять салициловый, конденсации возможно пойдут не хуже.
Мой знакомый химик - американец, все проявлял 5% раствором H2SO4 в ИПС при нагревании, он не знал что там происходит, но пятна были.

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт ноя 22, 2005 12:14 pm

Кстати, на колонке может быть лучше разделение, чем на пластинке в силу различия геометрических размеров части силикагели, поростости и тп.

Насчёт того какой альдегид - ктож проверять будет? Кстати, пятна с анисовым окрашиваются по-разному в зависимости от того, какие функциональные группы присутствуют. Например, с азидами получаются коричневые пятна. А с фосфатами зеленоватые.

Растворы же для проявления табулированы в таблицы, их великое множество. Когда я был студентом в РХТУ, там любили в банку с йодом совать пластинки. Никакой мороки с жидкостями. Тут я тоже с йодом пробовал - хуже получается. Может в силу того, что такой здоровой банки с йодом нет и концетрация паров йода меньше. Может слой силикагеля толще. Может фаза луны тут не та.

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт ноя 22, 2005 12:17 pm

Кстати, бензиловые эфиры спиртов тоже проявляются, то есть наличие свободных гидроксильных групп не обязательно.
Недавно одна студентка тут получала окрашеные пятна производных 2-(винил-тио)-этиламина. Ну тут свободная аминогруппа, правда...

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Вт ноя 22, 2005 12:34 pm

Cherep писал(а):Кстати, бензиловые эфиры спиртов тоже проявляются, то есть наличие свободных гидроксильных групп не обязательно.
Недавно одна студентка тут получала окрашеные пятна производных 2-(винил-тио)-этиламина. Ну тут свободная аминогруппа, правда...

Я имел ввиду и не только сами спирты, это конечно могут быть и их разнообразные производные, возможно эфиры, лактоны, оксаны, тиолы и еще черт его знает что возможно.
При прогреве пластины, а я это делаю строительным феном, на тонком слое силикагеля в сухую, возможны такие сочетания и реакции, которые нам и не снились.
А Шиффы на пластинах я тоже получал, приходилось.

Ответить

Вернуться в «аналитическая химия / analytical chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей