Неудачное получение а-нитронафталина

[chem_kot]

Здравствуйте.При получении данного сабжа столкнулся с несколькими подводными камнями.
Приготовил спец. нитрующую смесь(слегка разбавленную водой),
добавил при 50*С туда измельченный нафталин,
Поддерживал температуру час, потом поднят на 10*,поддерживал еще час,
все при включенной мешалке, при этом летел нафталин( я заткнул стакан ватой),
потом охладил, отфильтровал, а там несколько малениьких кристаллов,
в т.ч. и желтые , а еще какаято фигня свернутая в трубочку, как полимер,
при разрывании сначала вытягивается а потом рвется(и не растворяется в спирте, в горячей воде размагчается).Что это за такая фигня, и почему не получился а-нитронафталин?

[Formalinum]

Здравствуйте.При получении данного сабжа столкнулся с несколькими подводными камнями.
Приготовил спец. нитрующую смесь(слегка разбавленную водой),
добавил при 50*С туда измельченный нафталин,
Поддерживал температуру час, потом поднят на 10*,поддерживал еще час,
все при включенной мешалке, при этом летел нафталин( я заткнул стакан ватой),
потом охладил, отфильтровал, а там несколько малениьких кристаллов,
в т.ч. и желтые , а еще какаято фигня свернутая в трубочку, как полимер,
при разрывании сначала вытягивается а потом рвется(и не растворяется в спирте, в горячей воде размагчается).Что это за такая фигня, и почему не получился а-нитронафталин?

Спец нитрующая смесь странновата у Вас...
И смесь продуктов окисления и полинитрования нафталина.

По нитрованию. Общее правило - по возможности никогда не разбавляйте азотную кислоту водой. Так она превращается из нитрующего агента в окисляющий.

Нафталин легко динитруется - никакого избытка нитрующего реагента.
Нафталин легко сульфируется при нагревании - избегайте нагревов в смесях с конц H2SO4.

Используйте азотку в ледяном уксусе - должно сработать.

А вообще, типовые условия нитрования нафталина те же, что и для бензола: конц H2SO4 и азотная кислота или двуокись азота дают при комнатной температуре 1-нитронафталин с выходом ~90%. Проблем быть не должно, только водой не разбавляйте

[chem_kot]

Между прочим делал по методике из практимума.
Попутный вопрос:
А ледяную CH3COOH можно плучить вымораживанием 80% ?

[Formalinum]

Между прочим делал по методике из практимума.

Тогда нафталин был тухлый? Или не нафталин вовсе?

Попутный вопрос:
А ледяную CH3COOH можно плучить вымораживанием 80% ?

Не знаю, не пробовал... Можно попробовать отогнать её из смеси эссенции и конц серной кислоты.

[chem_kot]

Стопудов нафталин (во первых запах сильный характерный ), во-вторых возгоняется нацело в виде характерных кристаллов,
и я с ним еще успешно дымовуху делал. А насчет отогнать CH3COOH в смеси с конц. серкой попробую

[amik]

А ледяную CH3COOH можно плучить вымораживанием 80% ?

Не в каждом холодильнике. Для 80% кислоты Тзам. где-то минус 10, потом еще несколько раз оттаять получившийся монолит и заново заморозить.
Проще отогнать воду из крепкой уксусной, в системе Н2О-CH3COOH нет азеотропа, кислота накапливается в кубовом остатке. Половина, естественно, улетит, зато останется практически чистый уксус
Не забыть окунуть в сосуд градусник

[Formalinum]

Стопудов нафталин (во первых запах сильный характерный ), во-вторых возгоняется нацело в виде характерных кристаллов

Ну, запах такой не только у нафталина может быть - любая бициклическая ароматика пахнет более-менее похоже плюс-минус оттенки

Если в нафталине не сомневаетесь, то значит что-то пошло не так...

Понитруйте в типовых условиях - нитронафталин не может не образоваться! Только смесь сперва рассчитайте и не грейте - пусть лучше постоит подольше.

[chem_kot]

Кстати, вот ссылка на методику, по которой я делал сей продукт:
http://merlin.com.ua/chem/nitro/nitrolab7.html

[Formalinum]

А эта Ваша масса, которая тянулась и пр., не похожа на лепёшку, о которой говорится в методике?
Вода мне в этой прописи не нравится... К чему бы она?

[chem_kot]

В том то и дело что не похожа , и не плавится в кипящей воде
Напоминает полимер.А насчет воды я тоже удивился, зачем она там нужна.

[Formalinum]

А насчет воды я тоже удивился, зачем она там нужна.

Имеет смысл повторить без воды