Формализация записи химических формул, как правильно?

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Ответить
chemigor
Сообщения: 704
Зарегистрирован: Вс июн 21, 2015 5:29 pm
Контактная информация:

Формализация записи химических формул, как правильно?

Сообщение chemigor » Сб сен 05, 2020 4:25 pm

Добрый день,

пусть у меня есть молекула и я знаю ее составные части-радикалы, скажите, пожалуйста, в какой последовательности их указывают по ИЮПАКу?

Например, есть у меня бензилбензоат. Я у себя детектирую два бензольных кольца со слегка разными сдвигами. Также вижу, что есть группа типа COO (возбуждая по 17О, имея DNP и долго копя, можно увидеть перенос на 13С) и вижу CH2. То есть формально я получаю, что у меня в молекуле есть

C6H5 два раза слегка разные,
CH2
COO

но у меня почти нет информации, как что куда подсоединено или я не могу достоверно сказать.

Есть ли какое-то правило, в какой последовательности записывать набор этих радикалов, то есть
(C6H5)2 (CH2) (COO)
или (CH2) (COO) (C6H5)2

Сам я понимаю, что правильнее (C6H5)-(COO)-(CH2)-(С6H5) но не понимаю, какие тут есть правила формализации.

Понятно, что у меня бывают ошибки в распознавании, например, в том же примере с бензилбензоатом, я реально могу не увидеть COO группу, и выдать что-то (С6H5) (CH2) (C6H5), но программно у меня получается, что оба цикла имеют слегка разные отклики, и я понимаю, что что-то не так. Понятно, что у меня и растворитель или примеси могут в список этих радикалов "забежать" но это уже отдельный вопрос.

А может где-то есть какая-то простая и доступная база данных (желательно опенсорсная), чтобы по ней можно было бы по имеющимся радикалам поискать и выдать CAS, полное название, или несколько вариантов полного названия?

Посоветуйте, пожалуйста, в каком направлении на этот вопрос посмотреть.

Спасибо!

EDIT: похоже проще всего сразу писать в формате SMILES, а, при необходимости визуализации, пользовать любой тул из интернета для графической визуализации самой формулы.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Формализация записи химических формул, как правильно?

Сообщение Phobos » Вс сен 06, 2020 7:40 am

Я не совсем понял, Ваша проблема аналитическая или номенклатурная? Если аналитическая - то нет никакой возможности не увидеть карбоксил в составе. На элементном анализе Вам не хватит процентного содержания кислорода, MS выдаст определенную молекулярную массу. Даже на основе только NMR можно увидеть характерный сдвиг влево у протонов орто и пара к карбоксилу, а бензильный фрагмент упадет одной группой. Плюс синглет от бензила, который даст пространственное взаимодействие с протонами кольца в орто-положении. И по C-13 можно однозначно сказать, что это именно сложный эфир, а не дикетон. Плюс IR.
Если Вы в статье указываете на неполную идентификацию вещества, тут, имхо, не может быть никакой номенклатуры, это изложение на вольную тему. "определили наличие двух ароматических колец, соединенных между собою через пока неустановленную функциональную группу или цепочку" - как-то так.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

chemigor
Сообщения: 704
Зарегистрирован: Вс июн 21, 2015 5:29 pm
Контактная информация:

Re: Формализация записи химических формул, как правильно?

Сообщение chemigor » Вс сен 06, 2020 11:18 am

Спасибо за ответ!

У меня больше "автоматическя" проблема. То есть у меня есть аппаратура, которая в автоматическом режиме снимает только ЯМР спектры (проточный вариант). Там DNP на 1.3Т с многоядерными сетапами (возбуждать могу по любому изотопу, слушать одновременно не более 6 разных изотопов). Хочу автоматизировать распознавание. Для этого строю набор таких многомерных спектров для часто распространенных радикалов, и пытаюсь аппроксимировать спектр этим набором (в радикалах, понятно, есть параметры для вариации). То есть на примере выше, оба бензольных кольца хоть и похожи, но их параметры все-таки хорошо отличаются друг от друга.

У меня появилась возможность поставить мою аппаратуру потестироваться рядом с МС, и мне хотелось как-то разумно и полностью автоматически сравнивать то, что показывает моя аппаратура и МС (они анализируют большие объемы, так, что на мой ЯМР там вещества хватает).

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 38 гостей