Эфиры полиакриловой кислоты

[Zord]

Коллеги, а есть ли в природе несложный способ этерификации полиакриловой кислоты? Кроме использования диазоалканов или карбодиимидов?

[Polychemist]

Карбодиимиды - это на самом деле не так уж и сложно. Достаточно просто из полиакрилоил хлорида.

[Zord]

Карбодиимиды конечно же не сложно, но дорого. А есть ли какой способ вроде обычной этерификации в избытке спирта с кислым катализом и отгонкой воды? Насколько обычные методы могут сработать на полиакриловой?

[Jokermaniak]

Карбодиимиды конечно же не сложно, но дорого. А есть ли какой способ вроде обычной этерификации в избытке спирта с кислым катализом и отгонкой воды? Насколько обычные методы могут сработать на полиакриловой?

ХЗ как на полиакриловой, но вот в обратная ситуация - этерификация ПВС уксусом с Дином-Старком и серной кислотой для катализа - является практикумной работой. Правда вот степень превращения не помню...

Но из банальных соображений, термодинамически это норм. А кинетически - греем, греем и ещё раз греем. И кислоту берем сильную. Должно прокатить.

[Upstream]

А готовый метиловый эфир полиметакриловой кислоты, ака оргстекло, не прокатит?

Причин для неприменимости старых добрых классических методов (хлористый тионил, насыщение HCl-ом или с азеотропной отгонкой воды) я не вижу.
А вот карбодиимиды противопоказаны однозначно. Как минимум 10% полимерсвязанной N-ацилмочевины гарантирую. Поначалу реакция будет идти через ангидрид, легко образующийся с участимем двух соседних карбоксилов, а вот когда возможность образования богоугодного шестичленного ангидрида будет исчерпана, O-ацилизомочевина будет с необходимостью частично изомеризовываться. Причём вклад этого осложнения будет больше для затруднённых спиртов.