TMS-Cl + Ar-SO3Na?
TMS-Cl + Ar-SO3Na?
На ароматицеском кольце сидит группа Ar-SO3Na, вдобавок есть цепочка с гидроксилом, на который надо повесить TMS. Как вы думаете, сульфоновая соль будет помехой? Растворитель - видимо, ДМФ, + Et3N. Мне как-то слабо верится в ее нуклеофильность. Ну и даже если вдруг получится Ar-SO2-OTMS, по идее он должен сразу развалиться при водной обработке?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
-
Jokermaniak
- Сообщения: 3825
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: TMS-Cl + Ar-SO3Na?
У меня сейчас под рукой нет доступа к реаксису, но я что-то не припоминаю хреновин вида "Ar-SO2-OTMS". Нуклеофильность у сульфоната околонулевая.
Но даже если вдруг - по идее это как TMSCl, только уходящая группа ещё более уходящая. А значит и гидролизоваться он должен ещё легче.
Но даже если вдруг - по идее это как TMSCl, только уходящая группа ещё более уходящая. А значит и гидролизоваться он должен ещё легче.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
Re: TMS-Cl + Ar-SO3Na?
Ну, наверное, если взять серебряную соль сульфокислоты и прореагировать с TMS-Cl, то по идее такая хрень может получиться.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
-
ChemNavigator
- Сообщения: 2136
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: TMS-Cl + Ar-SO3Na?
Это другой вопрос, меня сейчас интересует сама реакционная способность соли сульфоновой кислоты.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: TMS-Cl + Ar-SO3Na?
Тут вопрос, является ли такая реакция специфической именно для triflic acid.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: TMS-Cl + Ar-SO3Na?
Да, не все так однозначно...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: Majestic-12 [Bot] и 14 гостей