Заменяемость лиганд для Ульмана

[Phobos]

Есть реакция каплинга первичного амида на арил и гетероарилбромиды (китайский патент CN106496109 A). В качестве катализатора используется CuI, в качестве лиганд они использовали этилендиамин, саркозин и глицин, получив с каждой из них нормальные выходы (за 80%). Условия - нагрев в толуоле или ДМФ сутки при рифлаксе. K3PO4 как основание.
Ничего из лиганд прямо сейчас под рукой нет. Можно ли заменить на имеющиеся в наличии этаноламин, изопропаноламин, EDTA, TMEDA?

[lexeym]

Есть реакция каплинга первичного амида на арил и гетероарилбромиды (китайский патент CN106496109 A). В качестве катализатора используется CuI, в качестве лиганд они использовали этилендиамин, саркозин и глицин, получив с каждой из них нормальные выходы (за 80%). Условия - нагрев в толуоле или ДМФ сутки при рифлаксе. K3PO4 как основание.
Ничего из лиганд прямо сейчас под рукой нет. Можно ли заменить на имеющиеся в наличии этаноламин, изопропаноламин, EDTA, TMEDA?

Могу Вам в ИОХе отлить этилендиамин

[Phobos]

Вот прямо сейчас побегу на рейс из Израиля в Россию за этилендиамином

[lexeym]

Вот прямо сейчас побегу на рейс из Израиля в Россию за этилендиамином

[ChemNavigator]

Если этилендиамин и глицин работают одинаково хорошо, значит замена одного атома азота в лиганде на кислород вполне возможна.
Значит, этаноламин тоже с большой вероятностью будет работать - было бы странно если бы он, наоборот, не работал.

Кстати, из школьного курса химии известно что гидроксид меди растворим не только в аммиаке и аминах (в т.ч. этилендиамине и этаноламине), но и гликолях - этиленгликоль, глицерин и т.д. Так что их тоже можно проверить в кач-ве лигандов.

[Jokermaniak]

Была недавно статья "Will Any Crap We Put into Graphene Increase Its Electrocatalytic Effect?". В данном случае можно перефразировать заголовок как "Will Any Amine Crap We Put into Copper Increase Its Uhlmann Catalytic Effect?".

Что только не суют туда в качестве лиганда, и всë работает. Я бы поставил на этаноламин или ТМЭДА, т.к. ЭДТА довольно разлапистый, а кроме того может не выдержать Ульмановских температур.

ЗЫ. А что, у вас там реактивы долго идут? Я почему-то думал, что день-два. Глицин кстати продается в магазинах с качковым кормом.

[Phobos]

Пока оформят заказ, внесут в САП, отправят дистрибьютору, там так же не спеша внесут в САП...ну и развозка от каждой большой фирмы раз в неделю. Потом получение надо внести в комп, закрыть заявку...в общем, бюрократия торжествует и цветет.

[Phobos]

Кстати, а первичный амин лиганда не будет замещать галоген вместо амида?

[Jokermaniak]

Если хелат, то не должон. Он довольно прочно на медь садится. Но если есть сомнения, берите тмеду.

[maks]

глицин как-то очень странно выглядит как лиганд , ИМХО , обычно незамещенные диамины

[maks]

есть циклогексилдиамин, если ленишься слетать в Москву ,приезжай в Реховот , есть неоткрытая баночка , кажется 10 мл

[Phobos]

Небось еще и оптически чистый?

[maks]

ты таки будешь смеяться , но да , но даром

[Phobos]

Это как микроскопом гвозди забивать

[maks]

Да , но не жалко ,весь процесс не пошел, одна баночка осталось