Восстановление боргидридом

[SweetBamboleo]

Есть такая реакция (проверено, работает!):

Screenshot_20240130_204932_com.google.android.apps.docs.png

Я не понимаю, как имин превращается во вторичный монометиламин... t-BuOH/EtOH (2:1), для чего в системе t-BuOH? В чистом МеОН развалится гетероцикл? Реакцию ведут строго при RT.

[ChemNavigator]

-N=CH-NR2 --->[H]---> -NH-CH2-NR2 ---> -N=CH2 --->[H]---> -NH-CH3
Насчёт t-BuOH не знаю.

[Phobos]

Формально можно смотреть на исходник, как на продукт реакции формамида NH-CHO с диметиламином. А амиды восстанавливаются в алкилы рядом реагентов. Наверняка можно написать механизм, где после первого восстановления и ухода диметиламина мы придем к такому же промежуточному продукту, как и в восстановлении амидов в алкилы.

[SweetBamboleo]

Формально можно смотреть на исходник, как на продукт реакции формамида NH-CHO с диметиламином. А амиды восстанавливаются в алкилы рядом реагентов. Наверняка можно написать механизм, где после первого восстановления и ухода диметиламина мы придем к такому же промежуточному продукту, как и в восстановлении амидов в алкилы.

Спасибо. Просто исходник - есть продукт реакции амина с DMF-DMA (Диметилацеталь диметилформамида), вот и получается, что в итоге как будто монометилирование первичного амина.