N-(4-пиридилметил)анилин

[ИЛИЯ]

Если я правильно понял формулу искомого продукта, то такие вещи синтезируются из пиридилпиридиния.

[ИЛИЯ]

А нет, не понял. Значит через Шифф.

[Phobos]

Шкала кислотности логарифмическая, имхо, разница в основности 5.2 vs 4.6 в пользу пиридина позволит закислить его с одним эквивалентом кислоты в соль с достаточной селективностью, тем самым убирая его нуклеофильность.

[Nickolas]

Вы уже видели эту статью?

images_medium_ol-2008-01092s_0006.gif

DOI:

http://dx.doi.org/10.1021/ol801092s

[ChemNavigator]

пиридин восстанавливается при рефлюксе в муравьиной кислоте

Можно вопрос, откуда такая информация, что муравьиная к-та восстанавливает пиридин?

получить спироиндолин, не знаю как его назвать, присутствующий например в этой молекуле https://en.wikipedia.org/wiki/Ibutamoren ?

Насколько я помню, такие структуры образуются при одноэлектронных процессах - например, восстановление пиридина натрием до 4,4'-бипиридила, или окислительное сочетание фенолов под действием Fe3+ и др. окислителей.

А как получить альдегид?

Должны быть готовые методики, спросите в соотв. разделе.

Nicolas, интересная статья, спасибо. Жалко с голым фенилом выходы низкие.

В данном примере электронная плотность на анилиновом азоте полностью теряется из-за заместителей (ацил и сульфонил), и не доходит до кольца. Поэтому нужен п-OMe для того чтобы сделать кольцо более нуклеофильным.

Я бы проверил такой вариант - берём N-(4-пиридил)метил-анилин и бензилируем оба азота, чтобы получился катион PhN(Bn)CH2-PyrN(+)-Bn, а уже его пытаемся зациклить.