Нуклеофильное замещение в гетероциклах

[Whelming]

Доброго времени суток всем. Во время пересмотра механизмов реакций в органике возник вопрос
Что если мы имеем реакцию, которая приводит к цис-ди-(X,X)-замещенному гетероциклу A (получился из другого гетероцикла, во всяких нехороших условиях) и к транс-(X,X)-замещенному B (A и B - диастереомеры)
Допустим имеются данные о диастереоселективности, наблюдаем: реакция идёт 36 часов транс : цис = 12 : 1
А может ли быть так, что X(анион) пинает посредством Sn2 цис-продукт в сторону более термодинамически стабильного транс-продукта?

[Jokermaniak]

Вы умудрились сформулировать вопрос так, что я больше времени потратил на то, чтобы понять вопрос, чем на обдумывание ответа. Но я всë равно не понял, исходное соединение у вас имеет цис-конфигурацию или транс?

Повторная инверсия через SN2 возможна только для специфических нуклеофилов, которые одновременно и хорошая уходящая группа. Иодид, например. Обычно же стереоспецифичность херится за счет карбокатиона в SN1.

[Phobos]

А почему упор именно на гетероциклы, при этом не указаны ни размер кольца, ни гетероатомы, ни точное строение?