Опять имидазолы

[Falcon]

Ребят - я наверно уже всех замучил с имидазолами. Есть такая проблема надо получить 2-хлор или 2-бромимидазол. Из литературы известно, что получение таких производных долго, нудно и с маленькими выходами (а в общей органической химии вообще фигню написали, что бромциан реагирует с имидазолом с образованием 2-бромпроизводного - это вранье!). Не подскажете как его "замутить". НО! Прежде всего меня интересует реакционная способность таких производных по отношению к нуклеофильному замещению галогена под действием гидразина или, что в особенности важно, под действием амидразонов (т.е. если выяснится, что это положение дубово по отношению к гидразину то и необходимость в получении оного производного отпадает).

[Heretic]

Есть книжица "Практические работы по химии гетероциклов" Пожарский, Анисимова, Цупак. Возможно,что там есть методика синтеза, но пишу по памяти, могу ошибаться (там много всего про имидазолы было)

[Falcon]

Не, в Пожарском нет ничего за исключением 2-аминоимидазола (он бы в принципе подошел - продиазотировать, а потом на бром заменить), но эта штука из такой чачи получается (если конкретно то из защищенного аминоацетальдегида). Правда там есть синтез 2-хлорбензимидазола, но "отжечь" бензольное кольцо не затрагивая имидазольного ядра наврядли получится.

[Steiner]

Ну на крайняк мона сделать 4.5-диметил имидазолон, намесить его с хлорокисью, а потом метилы окислить марганцовкой до кислот и погреть оный продухт. С пиразолом такой номер бы прошел (в смысле окисление и декарбоксилирование), делали, знаем.

[Falcon]

В принципе можно, но такой имидазолон как я понимаю из 3-бромбутанона и мочевины делать надо (что навряд ли прокатит, зашьется в 2-аминооксазол). Вот тут то собака зарыта - такой бромкетон просто так не получишь (кстати если есть мысли по этому поводу - подскажите), а если и получишь (в смысле стандартным бромированием МЭК`а) то от изомера не разгонишь. Можно конечно ацетоином, но его хрен достанешь.