Сульфоксид уходи, или как сместить равновесие?)

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Сульфоксид уходи, или как сместить равновесие?)

Сообщение Jokermaniak » Вт ноя 28, 2023 3:18 am

tixmir писал(а):
Пн ноя 27, 2023 8:06 pm
Если у вас бром атакует метил вместо метилена, и вы хотите оставить метод с сульфоксониевыми солями, то уберите метил...
Возьмите дифенилсульфид, сделайте из него соль с метилиодидом, окислите эту соль. И используйте как реагент вместо покупного триметилсульфоксида...
ХЗ конденсируется ли он с третичным эфиром, стерика
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

chai
Сообщения: 183
Зарегистрирован: Пн янв 31, 2011 3:33 pm
Контактная информация:

Re: Сульфоксид уходи, или как сместить равновесие?)

Сообщение chai » Ср янв 17, 2024 8:12 pm

А вот этот абзац из оригинальной статьи Вас не смущает?
As a practical source of HCl, the combination of lithium chloride and methanesulfonic acid provided the cleanest reaction. With alternative HCl sources (tetrabutylammonium chloride/MsOH or concentrated aqueous HCl), cleavage of the methyl C-S bond became a significant competing pathway (up to 37% in polar solvents such as DMSO).

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1806
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Сульфоксид уходи, или как сместить равновесие?)

Сообщение Magic Methyl » Чт янв 18, 2024 9:44 am

chai писал(а):
Ср янв 17, 2024 8:12 pm
А вот этот абзац из оригинальной статьи Вас не смущает?
As a practical source of HCl, the combination of lithium chloride and methanesulfonic acid provided the cleanest reaction. With alternative HCl sources (tetrabutylammonium chloride/MsOH or concentrated aqueous HCl), cleavage of the methyl C-S bond became a significant competing pathway (up to 37% in polar solvents such as DMSO).
Да-да, читал, спасибо за уточнение.
Но нужен именно бромкетон, поэтому я предпринял попытку с HBr...
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

chai
Сообщения: 183
Зарегистрирован: Пн янв 31, 2011 3:33 pm
Контактная информация:

Re: Сульфоксид уходи, или как сместить равновесие?)

Сообщение chai » Пт янв 19, 2024 12:17 pm

просто в статье явно указан фактор, влияющий на селективность. Вы LiBr/MsOH или LiBr/TfOH пробовали?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей