Мониторинг реакций депротонирования

[tixmir]

Депротонирование сложных эфиров прекрасно видно по УФ, я так делал. Но сработает это, понятное дело, только в высокопрозрачных растворителях - алканах, эфирах, спиртах, ацетонитриле. Хотя для дикарбонильных или арилкарбонильных проще - у их анионов поглощение часто аж в видимую область залезает. А вот с нитрилами не уверен, не пробовал. У них в целом более коротковолновое поглощение, не факт что поглощение аниона вылезет в окно прозрачности растворителя.

С D2O на ЯМР тоже можно попробовать, хотя ИМХО там будут проблемки с перераспределением метки из-за енолизации. Ну, и вдобавок ЯМР все-таки относительно медленный метод, полноценную кинетику в диапазоне минут на нем не построить. УФ на несколько порядков быстрее.

Ага, пара-нитробензилцианид. Раствор слабо желтый, а анион красный. Причем депротонируется водной щелочью.

[Jokermaniak]

А кто гарантирует, что содержание продукта галогенирования, да и любого другого взаимодействия с формальным карбанионом, будет соответствовать равновесной концентрации этого аниона при депротонировании?

В отличие от спектроскопии, любой химический реагент потенциально изменяет положение равновесий в системе.

[Magic Methyl]

Коллеги, спасибо всем за участие в обсуждении вопроса!
Прошу прощение что на некоторое время пропал и не всем ответил!
Есть много что сказать. Надеюсь в ближайшее время появиться
такая возможность
С уважением.

[ximi]

Ваше слово товарищ Маузер