Восстановление нитроароматики в ацетанилид

[Phobos]

Восстанавливаю нитрогруппу водородом, в присутствии уксусного ангидрида, чтоб сразу получить ацетанилид. Процедур таких десятки, выбрал субстраты, похожие на мои. ДМФ как растворитель, 40 градусов, 2-3 атм. Очень грязная реакция, уже на двух субстратах...куча каких-то неполярных продуктов, и это не исходное нитро, и не свободный амин. Какие бывают подводные камни? Азо? Нитрозо? N-OAc? Надо ли увеличивать давление, или наоборот уменьшать (восстановление нитрогрупп идет и при одной атмосфере...иногда).
У кого личный опыт в данной области?

[040500]

Отсылаю вас к моей же ссылке в теме "восстановление+этерификация". В публикации М. В. Клюев, М.Г. Абдуллаев, З.Ш. Абдуллаева, Палладиевые катализаторы в синтезе местных анестетиков (обзор). Химико-фармацевтический журнал. том 44, №8, 2010, с.31-37 восстанавливают целый ряд ArNO2 на Pd/С в среде ледяной уксусной кислоты до N-ацетилпроизводных - известных местных анестетиков.

[Phobos]

У меня есть десятки примеров, как здорово и хорошо нитрогруппа восстанавливается и ацилируется с самыми разными реагентами-растворителями-катализаторами...Мне надо понять, когда именно и почему можно ожидать от субстрата проблем, и как их обходить.
Вот есть старый топик "Побочные реакции при восстановлении нитрогруппы", где по утверждению автора, проходила алкиляция анилина спиртом, использовавшимся в качестве растворителя...Но у меня не было спиртов.
https://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=9&t=672

[chemist]

Мой опыт показывает, что чем меньше концентрация исходного нитросоединения, тем меньше побочных продуктов, осмолений и т.д. Повышенная концентрация RNO2 приводит к повышенной концентрации промежуточных RNO и RNHOH, которые и устраивают эти безобразия, к тому же часто RNO2 отравляет катализатор. Т.е. лучшая манера - медленно прикапывать RNO2 к суспензии наводороженного катализатора в растворителе при хорошем перемешивании.