Защита аминогруппы в амидинах

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
mike7806
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Ср фев 22, 2017 11:56 am

Защита аминогруппы в амидинах

Сообщение mike7806 » Вт мар 03, 2020 5:42 pm

Всем доброго времени суток!
Столкнулся с проблемой защиты NH-группы в алкилированных амидинах, содержащих один NH-фрагмент (Например MeNH-CH(=NMe). Необходимо ввести ацильную защиту, которую потом будет можно снять при действии кислоты или щелочи. Я так понимаю, что проще всего использовать хлорангидрид кислоты или дикарбонат. Может быть можно использовать другой класс соединений для введения защитной группы. Основной вопрос - в стоимости ацилирующего реагента, а не в его строении, поскольку строение защиты не важно.
Что можете посоветовать из дешевых ацилирующих реагентов? Может быть в технике что-то используется подобное? Может быть сработает диметилкарбонат?
Заранее спасибо!

Nickolas
Сообщения: 1540
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Защита аминогруппы в амидинах

Сообщение Nickolas » Вт мар 03, 2020 9:29 pm

А почему не Бок? В химии пептидов для защиты гуанидина используют Pbf-Cl - донорный сульфонилхлорид.
Возможно подойдет и метилхлорформиат. Тут придется гидролизовать щелочью, не знаю насчет побочных реакций - не уверен. Наверняка можно использовать и другие группы. Все зависит от ваших соединений и целей.
А можно вообще спланировать синтез и получить алкилированный амидин на последней стадии..
Последний раз редактировалось Nickolas Вт мар 03, 2020 10:25 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Защита аминогруппы в амидинах

Сообщение chemist » Вт мар 03, 2020 9:55 pm

Амидины расщепляются примерно в тех же условиях что и амиды, поэтому ацильная защита не подойдёт, но возможно подойдёт бензильная. А от чего защищать-то?
I D E A = A u

maks
Сообщения: 14950
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Защита аминогруппы в амидинах

Сообщение maks » Пт мар 06, 2020 1:21 am

можно по идее и комплекс металла сделать
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя