Коллеги, помогите пожалуйста разобраться со стереохимией

[Magic Methyl]

Доброго вечера уважаемые коллеги!
Возник такой вопрос - каким образом зависит конфигурация двойной связи в продукте, от стереохимии бета-гидроксисиланов при элиминировании последних по реакции Петерсона? Верно ли я понимаю, что при получе-
нии исходных гидроксисиланов (назовем их HS) из карбонильных соединений (альдегидов) соответствующего
реагента Гриньяра образуются 4 возможных стереоизомера (см.схему) - 2 син (эритро) и 2 анти (трео)?
Если я верно помню, диастереомеры (то есть 2 из 4) можно разделить на обычном не хиральном сорбенте.
Так вот, какую конфигурацию (Z или E) будет иметь продукт элиминирования для каждого из диа- и энантио-
меров в зависимости от основного или кислотного катализа?
С уважением.

[Magic Methyl]

вложение

[Phobos]

Напишите, плз, схему реакции...Вам-то все понятно, а мне не очень..У Вас анион гриньяра в позиции бета к уходящей группе? Как он вообще там образуется? А субстрат - кротоновый альдегид?

[Magic Methyl]

Напишите, плз, схему реакции...Вам-то все понятно, а мне не очень..У Вас анион гриньяра в позиции бета к уходящей группе? Как он вообще там образуется? А субстрат - кротоновый альдегид?

Не совсем кротоновый, ну смысл один и тот-же. По поводу схемы - продукты получаются при реакции
соответствующего альдегида (как Вы отметили) и альфа-ТМС-металлоорганического реагента (разде-
лите мысленно связь между углеродом несущим кремний и углеродом несущим ОН группу)

[Magic Methyl]

Небольшое уточнение, - вопрос именно по созданию С=С элиминированием, - создание С=С другими
методами (Виттиг, HWE и тд.) не рассматривается.

[Phobos]

Я и спрашиваю - если анион должен образоваться альфа к силилу, то в бета положении к нему есть бензилокси-группа, которая по идее должна радостно дать элиминацию еще до встречи с альдегидом.

[Magic Methyl]

Я и спрашиваю - если анион должен образоваться альфа к силилу, то в бета положении к нему есть бензилокси-группа, которая по идее должна радостно дать элиминацию еще до встречи с альдегидом.

Там не совсем BnO. Она не затрагивается во время реакции.

[Phobos]

Ей не надо затрагиваться, это уходящая группа в положении бета к аниону. Любой галоген или алкоксид в такой позиции должен давать быструю элиминацию.