Поймать альдегид
Поймать альдегид
Здравтсвуйте, коллеги!
Есть органическая смесь жирных кислот и спирта, в котором "прячется" вот такое чудо на картинке - альдегид.
Хотелось бы узнать Ваше мнение, что имеет бóльшую перспективу - отфигачить жирные кислоты в форме кальциевых
солей (со спиртом пока не знаю) или найти что-то, что временно свяжет альдегид во что-то водорастворимое,
отделить водный слой от органики, а потом вернуть альдегид к его первоначальному виду.
Начальные условия суровые - альдегида в смеси около 1 процента.
Заранее спасибо за Ваше мнение!
Есть органическая смесь жирных кислот и спирта, в котором "прячется" вот такое чудо на картинке - альдегид.
Хотелось бы узнать Ваше мнение, что имеет бóльшую перспективу - отфигачить жирные кислоты в форме кальциевых
солей (со спиртом пока не знаю) или найти что-то, что временно свяжет альдегид во что-то водорастворимое,
отделить водный слой от органики, а потом вернуть альдегид к его первоначальному виду.
Начальные условия суровые - альдегида в смеси около 1 процента.
Заранее спасибо за Ваше мнение!
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Поймать альдегид
Альдегиды обратимо реагируют с аммиаком и аминами, продукты взаимодействия могут быть растворимы в воде.
(Как для этого конкретного альдегида - не знаю, вроде как он достаточно гидрофобный).
Освобождение от аммиака - нагревом до температур выше 100 гр.С.
(Мой личный опыт ограничен только уротропином, то есть - довольно мал).
(Как для этого конкретного альдегида - не знаю, вроде как он достаточно гидрофобный).
Освобождение от аммиака - нагревом до температур выше 100 гр.С.
(Мой личный опыт ограничен только уротропином, то есть - довольно мал).
Re: Поймать альдегид
Тут так нельзя - Михаэль не спит. Получите сопряженное присоединение.
Можно попробовать экстракцию чем-то сильно неполярным, петролейным эфиром, например. Можно прямо из водно-спиртовой смеси. Но предварительно надо умеренно(!) защелочить смесюгу. Продукт не очень стабильный - может быть перегруппировка, окисление.
Re: Поймать альдегид
убрать водными солями кальция жирные кислоты. потом сунуть в смесь бутилацетат и еще воды, спирт уйдет , фазу органическую отогнать, бутил ацетат регенерировать
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Поймать альдегид
В гексане все растворяется, к сожалению.
Пробовали бисульфитом связать в промежуточный продукт. Связать связали, а обратно не "развязали", видимо, там реакция пошла и по двойной связи.
Re: Поймать альдегид
Кальциевые соли прекрасно выпали, а половина альдегида потерялась. Может, лучше использовать СаСО3, а не гидроксид кальция?
А вот с бутилацетатом не поняла. Вернее задумку поняла, спасибо, а вот почему бутилацетат? Он вроде плохо растворяется в воде. Спирт там в смеси изоамиловый, в воду легко не тянется. Может, этанол?
Re: Поймать альдегид
Так надо водой разбавить и экстрагировать неполярщиной, потом отмыть кислоты щелочным раствором. Правда эмульсия будет веселая, так что надо аккуратно мыть...
Да, сульфит вполне себе реагирует по двойной связи..
Re: Поймать альдегид
Вам бы сразу сказать, что у вас в смеси... А то спирт, спирт! Если вы говорите спирт, то обычно люди подразумевают этиловый спирт.
Re: Поймать альдегид
А такой альдегид будет Каниццаро давать? это может быть объяснение, куда половина подевалась.
Я бы попробовал Girard’s reagent T
Я бы попробовал Girard’s reagent T
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Поймать альдегид
Вот что значит аккуратно?
Раствор щелочи взять разбавленный, 5 %?
Прибавлять раствор потихоньку?
Все это разбавить хорошенько водой?
Это не эмульсия, это такое мыло было!
А аминокапровая кислота не подошла бы вместо сульфита? Или там риск возникновения циклов возможен?
Re: Поймать альдегид
Да, тут нужны реактивы Жирара. Это классика для выделения альдегидов и кетонов. Посмотрите "реагенты" Физера, там подробно описано.
Re: Поймать альдегид
Ваш полиненасыщенный альдегид должен от косого взгляда дохнуть. Имхо, единственный путь экстрагировать вашу смесь подходящим растворителем (возможно этилацетатом?), упарить упариваемое и выделить альдегид на колонке с силикагелем. Или разогнать под вакуумом, зависит от того, что вам доступнее.
Re: Поймать альдегид
Спасибо большое, aber!
К сожалению, у меня нет возможности скачивать файлы в формате .djvu.
А в этом формате все книги Физера.
Но получилось откопать следующее - это на рисунке.
Вот для моей цели какой реактив больше подходит - 1, 2 или 3?
Доступны ли они в продаже или их надо самим готовить?
Мне понравилось, что разбавленной солянкой альдегид можно быстро восстановить.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Поймать альдегид
Глянул вчера в гугле статью, где реагент Т используют для выделения ненасыщенных альдегидов, образование же пиразолинов происходит только при высокой температуре. Так что этого можно не опасаться.
Для вашей цели лучше взять реагент Т - (Т значит триметиламин), так как он более полярный.
Реагент доступен в продаже за бугром и недорог (100 г - 57 евро), например в Сигме:
https://www.sigmaaldrich.com/catalog/pr ... drich/g900
Насчет России не уверен. Проще, наверное, его сделать вам самой. Как раз на вашей картинке есть ссылка на СОП.
Для вашей цели лучше взять реагент Т - (Т значит триметиламин), так как он более полярный.
Реагент доступен в продаже за бугром и недорог (100 г - 57 евро), например в Сигме:
https://www.sigmaaldrich.com/catalog/pr ... drich/g900
Насчет России не уверен. Проще, наверное, его сделать вам самой. Как раз на вашей картинке есть ссылка на СОП.
Re: Поймать альдегид
Кстати, а сам реагент можно регенерировать после гидролиза?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Поймать альдегид
Огромное спасибо, Nickolas!Nickolas писал(а): ↑Пт июн 05, 2020 12:24 pmГлянул вчера в гугле статью, где реагент Т используют для выделения ненасыщенных альдегидов, образование же пиразолинов происходит только при высокой температуре. Так что этого можно не опасаться.
Для вашей цели лучше взять реагент Т - (Т значит триметиламин), так как он более полярный.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей