dimedone bisulfite adducts?
dimedone bisulfite adducts?
Производные 1,3-cyclohexandione часто получают реакцией малоната с разными сопряженными метил кетонами. А что известно про их бисульфитные аддукты - образуются или нет? На оба карбонила или один? Я поискал - на сам димедон СФ аддукты не находит, зато находит на 1,3-cyclohexandione-5-sulfonic acid. Вот она почему-то дает аддукт на два сульфита. А другие производные отсутствуют. Почему?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: dimedone bisulfite adducts?
Возможно, сульфогруппа увеличивает активность карбонильных групп за счет индуктивного эффекта. Можно предположить, что другие акцепторы при С5 (особенно если оба водорода замещены, чтобы не было енолизации) тоже могут обеспечить образование сульфитных аддуктов. Вряд ли кто-то изучал это. Мне, собственно, тоже не очень интересно
- ChemNavigator
- Сообщения: 2083
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: dimedone bisulfite adducts?
Сульфогруппа на таком расстоянии никак влиять не может, т.к. это не ароматическое кольцо. К тому же при добавлении бисульфита она мгновенно образует анион. Скорее всего, просто никто этот вопрос не изучал, а так, должна идти такая же реакция.
Меня как-то интересовал похожий вопрос - как присоединяется CN-ион к бета-дикарбонильным соединениям типа ацетилацетона, ацетоуксусного эфира и т.п. - и тоже информации на этот счёт в интернете практически нет.
Так что, Phobos, если что-нибудь найдёте, дайте знать.
Меня как-то интересовал похожий вопрос - как присоединяется CN-ион к бета-дикарбонильным соединениям типа ацетилацетона, ацетоуксусного эфира и т.п. - и тоже информации на этот счёт в интернете практически нет.
Так что, Phobos, если что-нибудь найдёте, дайте знать.
Re: dimedone bisulfite adducts?
Ну ацетоуксусный дает аминонитрилы, примеры видел.ChemNavigator писал(а): ↑Ср июн 24, 2020 2:53 pmМеня как-то интересовал похожий вопрос - как присоединяется CN-ион к бета-дикарбонильным соединениям типа ацетилацетона, ацетоуксусного эфира и т.п.
Re: dimedone bisulfite adducts?
Интересно, что 1,3,5-тригидрокси-бензол дает трисульфо-аддукт через карбонильный таутомер, давая циклогексан-тригидрокси-трисульфокислоту...
В промышленности химик-органик исследует то, что кажется его начальству потенциально выгодным...и уж только выбором места работы можно повлиять на то, будет ли это также лично интересно ему самому.
Мне кажется интересной возможность собрать димедоновое кольцо с самыми разными заместителями, почистить через бисульфит-аддукт, а потом элиминировать гидроксилы и получить ароматику с выбором заместителей и двумя сульфогруппами.
В промышленности химик-органик исследует то, что кажется его начальству потенциально выгодным...и уж только выбором места работы можно повлиять на то, будет ли это также лично интересно ему самому.
Мне кажется интересной возможность собрать димедоновое кольцо с самыми разными заместителями, почистить через бисульфит-аддукт, а потом элиминировать гидроксилы и получить ароматику с выбором заместителей и двумя сульфогруппами.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: dimedone bisulfite adducts?
тоже присоединение бисульфита, тоже к алициклическим дикетонам, но другим:
ХГС, ноябрь 2019 (55), 1060–1064
ХГС, ноябрь 2019 (55), 1060–1064
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя