Отличный вопрос, еще не вникал досконально. Надо нарисовать ВСЕ возможные структуры таутомеров, посмотреть какие пики их однозначно доказывают, а какие - однозначно провергают, и какие могут быть общими.Phobos, можете ли Вы сказать на основании прилагаемых данных ЯМР, что структуры продуктов именно такие как они нарисовали?
Также по идее ПМР надо снимать в тех же растворителях, в коротых мы потом проводим реакцию - в ДМФ-d7, или дейтерированных спиртах.
Насчет температуры кипения - может как раз засчет растворенных веществ поднялась на два градуса, это не критично.
Механизмы элиминации действительно странные. У меня поэтому и родилось подозрение, что только один таутомер-бромид проходит элиминацию, и главная задача - получить его как можно больше на стадии броминации.