Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
yhehh46
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вс окт 18, 2020 12:24 pm

Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение yhehh46 » Вс окт 18, 2020 1:05 pm

собственно для синтеза нитромускусов большинства применяется смесь олеум/дымящая азотка или Ac2O/дымящая азотка.
как то даже с олеумом проблемы, про Ac2O вообще ноу коммент.
собственно вопрос - можно ли заменить в нитрующей смеси Ac2O на пропионовый? а не бахнет?
и по поводу олеума с дымящей азоткой - слышал что смесь конц.серной кислоты с сухими нитратами (K,Na,NH4) весьма недурственна и вроде как может пронитровать то, что не под силу обычной нитрующей смеси - имел ли кто опыт с ней в получении полинитроароматики? поделитесь бесценными знаниями :)
ну и на худой конец - если два первых метода не ахти - (CF3CO)2O - им можно заменить Ac2O? :235:
PS :shuffle: как жи иногда хочется сварить мускус какой-нить иногда подполой в лабе :)
PS1 а мускусы эти сильно пахнут? ну в смысле не демаскируют ли они меня в глазах начальника что я что-то не по работе варю :very_shuffle:
:D по этой же причине хотелось бы избежать взрывов и возгораний :lol: ну не только
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение chemist » Вс окт 18, 2020 1:24 pm

Возможно, в качестве водоотщепляющего агента пригодится полифосфорная кислота, она недорогая.
А из какого источника эти формулы нитромускусов?
I D E A = A u

yhehh46
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вс окт 18, 2020 12:24 pm

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение yhehh46 » Вс окт 18, 2020 1:25 pm

да просто в гугл-картинках нашёл картинку где они вместе и формулы не кривые - любят их криво рисовать нитуда суя нитрогруппы :)
:roll: и ещё к вышесказанному в оп-посте - с азоткой дела совсем-совсем не имел - даж в руках не держал. мне бы в идеале какие практикумы для студентов или хорошие проверенные сборники синтезов. как то пробовать и экспериментировать не хочется с тем что может взорваться :roll:

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение chemist » Вс окт 18, 2020 1:53 pm

Синтез MUSK XYLENE см в кн.:
Л. Я. Брюсова. Химия и технология синтетических душистых веществ. Пищепромиздат, М., 1947, стр. 511

MUSK AMBRETTE:
Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. Москва - Ленинград, 1942, стр. 188
Л. Я. Брюсова, стр. 500, 502

MUSK KETONE:
Л. Я. Брюсова, стр. 510
I D E A = A u

yhehh46
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вс окт 18, 2020 12:24 pm

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение yhehh46 » Вс окт 18, 2020 2:04 pm

да - после прочтения этих книжек я собственно и загорелся идеей :)
но увы мускус-ксилол с олеумом и дымящей делают - хотелось бы помягче условия да подоступнее реагенты - надежда у меня большая в последствии выколонить из недонитрованной смеси бяки немножко чисто понюхать да в баночку положить подписанною.
амбрет- и кетон- мускусы там исходник для нитрования посложнее, да и опять - для амбрета - требуется по книжкам этим Ac2O...
только кетон вроде как дымящая азотка просто - самые мягкие условия для мускусов которые встречал :(
а хочется поменьше мороки и на доступных реагентах. из доступных ток азотка, конц. серная конц. малесь олеума - но с ним не хочется работать. боязно. ну и нитраты К да Na...ну и да - очень много пропионового ангидрида :)

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение maks » Вс окт 18, 2020 2:41 pm

С опытом практикума студентов больше вероятность , что взорвете(сь) , чем нет
Да и с большим опытом ну его
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение chemist » Вс окт 18, 2020 11:02 pm

yhehh46 писал(а):
Вс окт 18, 2020 2:04 pm
а хочется поменьше мороки и на доступных реагентах
Молодой человек, запомните! Всё, что из доступных реагентов и не требует мороки, давно разработано и опубликовано, а если нет, значит проще и доступнее вряд ли возможно.
Пробуйте ПФК, а вдруг прокатит :wink:
I D E A = A u

yhehh46
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вс окт 18, 2020 12:24 pm

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение yhehh46 » Пн окт 19, 2020 8:46 am

ну - я прост думаю не один с проблемой Ac2O столкнулся - сожет найдутся тут такие кто пробовал пропионовым заменять - поведают свою историю :3

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение chemist » Пн окт 19, 2020 9:57 am

Вряд ли кто занимался такой дурью, разве что гаражные "химики", но их сведения ненадёжны и бессистемны.
I D E A = A u

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Нитрование стерически затрудненной и/или дезактивированной ароматики

Сообщение aber » Пн окт 19, 2020 11:58 am

Сам я не пробовал, но говорят ацетилнитрат взрывает часто и как от этого уберечься, никто не знает.
Вряд ли пропионилнитрат лучше

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 13 гостей