Чем плохи высшие диазоалканы ?

[aber]

Диазометан широко применяется в синтезе. Другие диазоалканы - диазоэтан, диазопропаны, диазобутаны и т д. - практически не применяются. Почему ?
Получение их не сложнее, чем диазометана. Вряд ли они более ядовиты, чем диазометан.
Может быть, они менее устойчивы ?
Как ни странно, ответа я нигде не нашел.

Еще довольно широко применяют диазоуксусный эфир, но это другой случай: диазоуксусный эфир гораздо устойчивее диазометана.

[Phobos]

Может потому, что диазометан перегоняют (с предосторожностями и опасностью взрыва), а чем выше цепочка, тем менее он устойчив?

[Cherep]

Дифенилдиазометан используется, но редко

Диазометан не обязательно перегонять, как я видел.

[Aequilibris]

Диазометан широко применяется в синтезе. Другие диазоалканы - диазоэтан, диазопропаны, диазобутаны и т д. - практически не применяются. Почему ?
Получение их не сложнее, чем диазометана. Вряд ли они более ядовиты, чем диазометан.
Может быть, они менее устойчивы ?
Как ни странно, ответа я нигде не нашел.
Еще довольно широко применяют диазоуксусный эфир, но это другой случай: диазоуксусный эфир гораздо устойчивее диазометана.

Высшие диазоалканы (+I) очевидно менее устойчивы, чем диазометан (впрочем, к примеру Me3SiCHN2, как функциональный аналог диазометана, существенно более устойчив) . У диазометана основное примение - это синтез метиловых эфиров, и это поле практически занято (в случае если метиловый эфир - это защита, то он выигрывает, поскольку снимается легче). Область применения у других диазоалканов явно скромнее. Скажем та же реакция Арнтда-Эйстерта не даст простого гомологирования, а выходы, скорее всего, будут гораздо ниже. Диазометан легче чистить без риска взлететь на воздух, поскольку у него температура кипения ниже.
Кстати, достаточно устойчивый дифенилдиазометан (-M) вполне себе реагент, просто спектр применения там ещё ниже (там эфиры не особенно нужны, по сравнению с тритильными - да и образовываться они будут далеко не так мягко, как в случае диазометана). А вот у диазоуксусного эфира вполне себе со спектром применения хорошо (доминировать, наверное, должны циклоприсоединения).

[aber]

Может потому, что диазометан перегоняют (с предосторожностями и опасностью взрыва), а чем выше цепочка, тем менее он устойчив?

Да, у меня тоже была такая мысль, что невозможно перегнать, а других методов очистки нет. Но диазометан часто применяют in situ . Кроме того, можно использовать эфирный раствор диазосоединения без перегонки - все побочные продукты остаются в водном слое. Конечно, он не такой чистый, как перегнанный, но для многого годится.

[tixmir]

Иногда применяют, к примеру, в синтезе бензелиденовых комплексов металлов, аки катализатор Граббса.