Ацетоуксусный эфир

[fifa2006]

Доброго здоровья
Получал ли кто из Вас ацетоуксусный эфир из этилацетата и готового раствора этилата натрия. То есть без использования непосредственно металлического натрия, что описано во многих синтезах
Методику не нашел на просторах интернета. Может есть у кого нибудь?
Заранее признателен

[Phobos]

Не скажу про этот конкретный синтез, но мне несколько раз попадались методики (видимо, родом из 50-60-х годов), где составители мамой клялись, что нужен свежеприготовленный метоксид/этоксид натрия, но проверка показывала, что с покупным (из олдриха) отлично все работало.

[fifa2006]

Не скажу про этот конкретный синтез, но мне несколько раз попадались методики (видимо, родом из 50-60-х годов), где составители мамой клялись, что нужен свежеприготовленный метоксид/этоксид натрия, но проверка показывала, что с покупным (из олдриха) отлично все работало.

эээхххх методику бы посмотреть

[старый химик]

Синтезировать ацетоуксусный эфир.... В практикуме - понятно, но там натрий дадут. Странно

[Sulfate]

Стойкость ацетоуксусного эфира как растворителя
Он же этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат.

Приветствую
В ходе работы выяснилось, что данная жидкость наилучшим образом подходит для процесса, при том наименее вонюча и токсична из всех пригодных.
Покопав в сети нашёл, что он легко разлагается и реагирует со всем подряд, да и используется в основном как реагент для разных синтезов. Но в моём случае это лишь среда-растворитель, которой не надо реагировать с компонентами смеси и в идеале бы его использовать-регенерировать по несколько раз для экономии.
Вопросы: до какой температуры его можно нагревать и выдерживать в пределах получаса, чтобы заметно не разлагался? +60?+100С? Можно ли многократно разгонять его смесь с более летучим растворителем при атмосферном давлении?
Может ли этилацетоацетат вступать в какие-либо реакции конденсации/переэтерификации и прочее с другими сложными эфирами в условиях неводной, но всё же всегда с примесями воды среды при pH4,5...7?
Специфика процесса: допустимо, если появится немного ацетона, но плохо, если появится много уксусной кислоты или воды. Плохо, если появятся новые плохорастворимые в этилацетоацетате вещества.

[Phobos]

Имхо, будет реагировать со всем подряд и сам с собой при отклонении pH в любую сторону, тем более при нагреве.
Чем не подходит бутил или изобутил ацетат? У этих веществ, как правило, приятные запахи.

[Sulfate]

Проблема, что тип растворителя резко меняет результат. Лишь в некоторых растёт необходимая наноструктура.
Испытывался схожий, но вонючий этилацетат: результат отрицательный.
Не подошли спирты, ДМСО, третбутилметиловый эфир, алканы, бензол, ксилол, толуол, дихлорметан,лук.
Чудом попал на ацетоуксусный эфир.
Чуть хуже работают циклогексанон и тетрагидрофуран. Циклогексанон несмотря на умеренную токсичность имеет тот ещё душок. Да и растворяет в том числе то, что не надо.
С тетрагидрофураном работать приятно. На некоторое время его хватит, но постоянно выпрашивать прекурсор заморочно.
Ацетон испытывался первым. С ним хуже, даже если чистый почти безводный.
ДМФА и лимонен пока не проверялись, нитрометан недоступен.

[Phobos]

Вы как-то слишком широко перебираете растворители. Ацетоацетат работает хорошо, чтоб его заменить, нам нужен сложный эфир с похожей полярностью и числом углеродов и кислородов. Ацетил на углеродной цепочке проблематичен, поскольку дает активную метиленовую группу, которая легко енолизируется. Скажу сразу, что это может быть не баг, а фича, и именно определенный процент енольной формы дает вам нужный результат - тогда это будет отдельным геморроем, искать вещества с активным метиленом, но стойкие в условиях реакции.
Но если причина только в полярности - давайте попробуем взять похожее соединение, но без активного метилена. Например, цепочку короче, а на этил перенести кислород с одним углеродом. Что-то типа CH3-CH2-CO-O-CH2-CH2-OCH3.