Метансульфохлорид синтез

[SweetBamboleo]

Есть ли нюансы?
Тионил, ПХлор3 и MsOH в достаточном количестве.
Нужно сделать г500 MsCl, т.к. по воздуху его не возят...
Склоняюсь к тионилу с каплей дмфа и избытком тионила. Далее вакуум с Пэ2О5.

[Jokermaniak]

Есть ребята, из китая возят, коллегам буквально месяц назад привезли хлорсульфонку и АИБН, и ещё кучу всякого гефарштоффа. За 2 месяца причем.

Но если надо прям быстро, то таки да, тионил и вперед. Надо понимать, что на 500 грамм, ещё и без растворителя, будет лютая экзотерма. Я видал, как в похожих реакциях на похожих масштабах капля ДМФ превращала охлаждаемую льдом реакционку в кипящий фонтан до потолка тяги. Надо либо делать в несколько порций (так себе вариант), либо разбавлять эту каплю ДМФ до гомеопатических концентраций (вариант получше), либо, если по уму, постепенно прибавлять кислоту. Как вариант - ставить в ДХМ с умеренным избытком тионила, ДХМ и подразбавит всё это дело, и за счет кипения ограничит перегрев. Объемы, конечно, будут уже другие. Тут я не возьмусь сказать что лучше, по обстоятельствам. И ещё - кислота у вас, скорее всего, мокрая. Надо либо сушить, либо быть готовым к перерасходу тионила и меньшему кол-ву продукта.

По выделению всё просто - тионил отогнали на атмосфере, потому продукт фракционно на атмосфере или легком вакууме. Если будете пользоваться водоструем (хотя это такое себе) - обязательно большую предохранительную склянку, чтоб не забросило воды в систему ненароком, а в идеале ещё и склянку Тищенко с осушителем.

Зачем вам оксид фосфора я не очень понял. После тионила у вас там воды никакой быть не может.

ЗЫ. Формально мезилхлорид не является органическим соединением)

[Андрей_Иванович]

Это почему MsCl не является органическим соединением? А по теме вопроса, в СОПе есть методика, но там без ДМФа.

[Phobos]

Да уж, есть группа CH3 - все признаки органики имеются.

[Jokermaniak]

Это почему MsCl не является органическим соединением? А по теме вопроса, в СОПе есть методика, но там без ДМФа.

В органическом соединении должны одновременно присутствовать связи С-С и С-Н. В противном случае синильная кислота - это органическое соединение, что даже не смешно.

[ChemNavigator]

В органическом соединении должны одновременно присутствовать связи С-С и С-Н. В противном случае синильная кислота - это органическое соединение, что даже не смешно.

А ДМСО, метанол, формальдегид и его диметилацеталь, и многие другие вещества - по Вашему, тоже неорганика?

[Phobos]

И родственник метансульфохлорида - метил меркаптан...
Это вообще мы скатываемся в лютый офтоп, но когда я начинал учить органику, нам препод с ухмылкой рассказывал, что до сих пор не придумано точного определения органической химии и соответственно органических веществ. Самое точное определение было от Карла Шорлеммера - "химия углеводородов и их производных", но при этом было решено не включать туда углекислый газ и прочие мелкие молекулы.

[Jokermaniak]

ДМСО, метанол, формальдегид и его диметилацеталь, и многие другие вещества - по Вашему, тоже неорганика?

Да, в них нет связей углерод-углерод. А что это за "многие другие вещества" и насколько их много в масштабах многообразия настоящих органических веществ?

[Гесс]

Я предлагаю отделить обсуждение органичности от исходного вопроса. Там и поговорим. Сделаю через пару часов.

Определение Шормлера меня вполне устраивает, а вот определение "одновременного присутствия связей" не только выбивает из органики огромное количество низкомолекулярки (все метил-Х где Х "неорганический", муравьиная кислота, и пр), да и с среднемолекуляркой всё непросто (далее), так еще и странные вопросы возникают:
Щавелевая кислота и оксалаты ну допустим неорганика. Но и ацетилендикарбоновая тоже неорганика. А диметиловый эфир ацетилендикарбоновой - органический или как? В нем вроде есть и C-C и CH но углероды разные. Если это уже органика то будет ли комплекс CH4@C60 неорганическим?
Бензгексол, триоксан и 1,3,5-триазин получаются неорганические. Бог с ним. 2,8-дихлороаденин неорганический! Биологи насторожились.
Смешивая названные амины (ну скажем триаминотриазин) или бензгексол с кислотами - ну скажем с ацетилендикарбоновой, бензолгексакарбоновой, deltic acid или crotonate blue - будем получать неорганические полимеры...
Клапотке с его полиазотистыми многоциклами даже трогать не будем.
Может мы лучше признаем цианиды, карбиды и карбонилы металлов органическими? Явно ж исключений меньше будет.

[Гесс]

Да, в них нет связей углерод-углерод. А что это за "многие другие вещества" и насколько их много в масштабах многообразия настоящих органических веществ?

Ну давайте попробуем с маленького. Оксокарбоны и их производные:
Муравьиная, щавелевая, циклопропантрион, дельтовая, квадратная кислоты, кроконовая кислота и ее "цветные" производные, родозиевая кислота, ангидрид меллитовой кислоты и ее соли (кстати медовый камень симпатичен), диангидрид бензохинонтетракарбоновой... вообщем там еще пара десятков но менее интересные...
Пойдем в другие классы: октанитрокубан и любой другой тетраXтетраYкубан. Органичность тетра(триметилсилил)тетраэдрана под вопросом.
Мирекс (перхлорбисгомокубан), хлордекон (два хлора размылили в кетон) и ряд других инсектицидов из списка запрещенных стокгольмской конвенцией ("грязная дюжина").
анион пентанитроциклопентадиенил неорганический, а вот соответствующая ему кислота - органическая. Тетрацианометан неорганичекий, но цианоформ органический.
Ферроцен органический, но декацианоферроцен неорганический...
Дифторуксусная органическая, а трифтоуксусная неорганическая.
Если органический цианацетамид обработать закисленным нитритом натрия получим на выходе циангидроксиминоацетамид. Неорганический.
Большинство фреонов неорганические, перхлор и пербром диоксаны, фураны и пр (эт меня опять в "грязную дюжину" занесло благо это попало не по одиночке а сразу всем классом). Большинство компонентов "голубой крови".
Ну пошли в взрывчатку. FOX-5, GUDN, TANT, гексоген, октаген, что угодно на базе уротропина.
Ну и напоследочек немного из лабораторочки.
ДМСО, ДМФА, гексаметапол, метанол, диметиловый эфир, метилформиат, триметилсульфоний йодид, тетрметиламмониевые соли... блин мне надоело, у меня глаза разбежались...

[Jokermaniak]

Ну да, и карбонат натрия у нас органикой станет, и графит.

Вопрос терминологический, но я считаю, что не надо путать углеродсодержащие соединения с органическими.

[Гесс]

Пагадите! Это вы тут начали сортировку на органику и неорганику которая вызвала очень живой отклик.

Насчет графита: Лично мое мнение с которым соглашаться необязательно, более того оно не очень согласуется с определением которое привел Phobos
я отношу к органике полиароматику независимо от того чем она терминирована, соответственно я достаточно лояльно отношусь к тому чтобы называть органикой:
-мальтены и асфальтены из нефти несмотря на то что я никогда не узнаю их состава,
-нанографены и наноконы
-графан (который полностью подпадает под ваше определение органики) и алкил-функционализированный графен
-функционализированные фуллерены
-нефункционализированные фуллерены
-пиподы
-нанотрубки и длинные поликумулены/полиины независимо от терминации
-оксид графена
-графен и графдиин
-ну и графит как без малого молекулярный кристалл

Для меня "степень органичности" неспеша тюнится в этом списке, и поставить разделитель на органику и неорганику мне в нем далеко не просто, так что если люди назовут графит органикой - я сильно не напрягусь.

карбонаты я бы в органику не зачислял, а вот ряд карбидов, особенно магния, алюминия и кальция - довольно охотно.
На мой взгляд какой бы критерий не был придуман для разграничения органических от углеродсодержащих - всеравно можно будет накидать контпримеров/исключений.

[Phobos]

Я бы скорее отнес карбонаты к органике. Во-первых, сам CO2 это результат окисления "углеводородов и их производных". Во-вторых, все эти окаменелые раковины моллюсков имеют вполне себе "живое" происхождение, то есть отвечают и критерию "виталистической" теории органических соединений (кажется, это Веллер?).
Кстати, ведь первым органическим синтезом считается получение мочевины? Где нет связей C-H и C-C?

[Cherep]

А скоро 200 лет, как Ф. Вёлер мочевину синтезировал. Надо бы раздобыть оригинал публикации, если он сохранился. А то ведь скажут, что всё это анекдоты.

[ximi]

200 лет прошло а споры все не утихнут ....

[ximi]

Меллитовая кислота это органика ?

[Jokermaniak]

Кстати, ведь первым органическим синтезом считается получение мочевины? Где нет связей C-H и C-C?

Во времена этого синтеза ещё не было теории Бутлерова, да и вообще какой-то внятной теории строения органических соединений. То, что переводят на современный язык как "органическое соединение", на самом деле стоит называть "органогенным соединением", ибо классифицировали соединения тогда по их происхождению, а не по структурным критериям (не было тогда структурных критериев).

Во-вторых, все эти окаменелые раковины моллюсков имеют вполне себе "живое" происхождение, то есть отвечают и критерию "виталистической" теории органических соединений (кажется, это Веллер?).

Согласно представлениям 200-летней давности - возможно. Но в химии за это время кое-что поменялось. Кстати, если уж вы хотите придерживаться виталистического критерия отнесения соединений к органике - аммиак тоже органика (в природе встречается в основном в моче животных), а вот ацетилен - 100% неорганика.

[Гесс]

Меллитовая кислота это органика ?

Геохимики и ювелиры говорят что и соль ее органика:
https://www.gemsociety.org/article/mell ... formation/
https://www.fashionjewelrystore.info/wh ... ic-stones/
https://dzen.ru/a/X65x4_JGbhgQQjqC

[Jokermaniak]

Меллитовая кислота это органика ?

Геохимики и ювелиры говорят что и соль ее органика:
https://www.gemsociety.org/article/mell ... formation/
https://www.fashionjewelrystore.info/wh ... ic-stones/
https://dzen.ru/a/X65x4_JGbhgQQjqC

Я предлагаю не мелочиться и отдать классификацию и номенклатуру химических соединений в компетенцию геохимиков и, особенно, ювелиров. Ведь кому как не им решать, что относится к органике, а что - нет. Кстати, всем известно, что самые компетентные специалисты в этих областях обитают на яндекс.дзен.

[Гесс]

Ну мнение ж химиков здесь вас не убедило, я перебираю варианты кто для Вас является авторитетом.
Возможно биржевые котировки где "Methanol is one of the most-produced organic chemicals." ?