Реакция циклического эфира с триэтилсиланом

[BaHb_XeJIbCuHr]

Доброго времени суток. Дошел я в приведенной ниже цепочке превращений до соединения D (у меня получается циклический сложный эфир). Дальше разобраться не могу. Могу только предположить, что эфират фторида бора нужен для увеличения электрофильности углерода сложноэфирной группы. Возможно, кто-нибудь может привести пример с механизмом. Заранее спасибо.

[Jokermaniak]

Интересная комбинация. Обычно BF3 для снятия Cbz защиты используют в комбинации с сернистыми или азотистыми нуклеофилами. Но предположение ваше верное. А силан тут как гидридный донор.

[Nickolas]

Там два варианта продуктов по реакции Байера — Виллигера.
Следующая стадия больше подходит под это:

pic1.jpg

[BaHb_XeJIbCuHr]

Если не затруднит, можете пояснить механизм превращения соединения D?

[Nickolas]

Если не затруднит, можете пояснить механизм превращения соединения D?

Образование комплекса кислоты Льюиса с атомом кислорода сложноэфирной группы и восстановление соседнего электронодеффицитного атома углерода TES.
Гидросиланами в присутствии кислот можно восстановить также некоторые кетоны и спирты.
Почитайте про ионное гидрирование тут:
https://en.wikipedia.org/wiki/Ionic_hydrogenation

Вот еще пример подобной реакции, только в отличие от вашего примера здесь используют AlCl3, так как там отсутствует стабилизирующая электронодонорная алкильная группа:

DOI:

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.01.085

[BaHb_XeJIbCuHr]

Спасибо.