Ароматичность N,N-дигидропиразина и катиона циклопропена

[lmihael]

По правилу Хюккеля все вроде просто: 8 пи электронов (неароматичен) и 2 пи электрона (ароматичен). Но как это на пальцах понять-объяснить.

[Phobos]

Дигидропиразин это же две изолированные двойные связи? Правило Хюккеля применимо только к сопряженным системам. В Вашем примере надо рассматривать циклопропил-катион и циклопропил-анион.

[Jokermaniak]

А куда уж более на пальцах, чем посчитать электроны и посмотреть остаток по модулю 4???

Но 8 электронов - это не неароматическая система, а антиароматическая.

Дигидропиразин это же две изолированные двойные связи? Правило Хюккеля применимо только к сопряженным системам. В Вашем примере надо рассматривать циклопропил-катион и циклопропил-анион.

Как это они изолированные? Вполне себе сопряженные, через пары азотов.

[Phobos]

А, ОК, мне почему-то показалось, что должно быть две связи C=N...

[nebeli]

Как это они изолированные? Вполне себе сопряженные, через пары азотов.

А вот насколько все-таки справедливо их назвать сопряженными? Сопряжение подразумевает мезомерные эффекты. Если посадить заряд на одну из двойных связей, то другая почувствует это только индуктивно.

[Jokermaniak]

Сопряжение подразумевает мезомерные эффекты. Если посадить заряд на одну из двойных связей, то другая почувствует это только индуктивно.

Шта? Читайте определение сопряжения от IUPAC, и таких вопросов не возникнет.