Байер-Виллигер на ароматике с электроакцепторами

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6940
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Байер-Виллигер на ароматике с электроакцепторами

Сообщение Phobos » Пн июл 01, 2024 7:23 am

Есть ли какое-то принципиальное ограничение на реакцию Б-В для обедненной электронами ароматики, с заместителями типа нитро, карбокси или сульфо? На мононитро ароматику еще можно найти примеры, а вот примеров с двумя нитро или другими электроакцепторами уже нет.
И заодно второй вопрос - что легче окислять, бензальдегид или ацетофенон?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3820
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Байер-Виллигер на ароматике с электроакцепторами

Сообщение Jokermaniak » Вт июл 02, 2024 9:44 pm

Легче окислять != активнее в Б-В. Ну и вообще легкость окисления имеет смысл только в контексте конкретной реакции, или же в контексте термодинамики (стандартный потенциал).

Лимитирующая стадия Б-В - нуклеофильное присоединение по карбонилу, поэтому чем электрофильнее тем активнее, и бензальдегид должен быть активнее.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: yuras и 5 гостей